2-(4-hydroxybut-1-ynyl)thianaphthen | 94742-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybut-1-ynyl)thianaphthen
• 英文别名: 3-Butyn-1-ol, 4-benzo(b)thien-2-yl-；4-(1-benzothiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 94742-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: VOHUWPMPOBUWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybut-1-ynyl)thianaphthen 在 C₁₆H₂₆AuNP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到4,8a-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)-2,3,5,6,7,8a-hexahydrofuro[2,3-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的多米诺骨牌反应：获得呋喃西林

  摘要：

  摘要。我们在此报告了通过金 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成 [7,5]-稠合双环缩醛，也称为呋喃西平。在该转化过程中，两个高炔丙醇分子一起反应，顺序包括分子内加氢烷氧基化、缩合、1,6-烯炔环异构化、缩醛化和异构化。这种金 (I) 催化的多米诺骨牌反应允许在一步操作中形成三个键、两个杂环和一个四取代的碳立体中心，具有 100% 的原子经济性。后官能化允许形成四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200019
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-hydroxybut-1-ynyl)thianaphthen
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8