2-benzylidene-1,3-propylene diacetate | 866129-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-1,3-propylene diacetate
• 英文别名: [2-(Acetyloxymethyl)-3-phenylprop-2-enyl] acetate；[2-(acetyloxymethyl)-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 866129-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YVGCEEDOCXHRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1,3-propylene diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-benzylidene-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Guiding the nitrogen nucleophile to the middle: palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates

  摘要：

  描述了一种以铂催化的去羧基环丙烷化反应，将2-烯丙基三氢氧化碳酸酯与异氰酸酯反应，形成高选择性的(1-氨基环丙基)甲醇的噁唑烷酮。亲核攻击的位置通过连接这两个反应组分以及使用电子缺乏的三芳基膦配体来引导。

  DOI：

  10.1039/c0cc05308b
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzylidene-1,3-propylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective lipase-catalyzed acetylation and hydrolysis of acyclic α,α′-alkenediols and their diacetates

  摘要：

  Highly regioselective transformation of acyclic alpha,alpha'-alkenediols and their corresponding diacetates to monoacetates using lipase was accomplished. The acetylation of the alpha,alpha'-alkenediol regioselectively gave (E)-monoacetate, whereas the (Z)-monoacetate were obtained by hydrolysis of the alpha,alpha'-diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.039

文献信息

• Highly Regioselective Hydrolysis of Substituted 2-Benzylidene-1,3-propylene Diacetates Using Porcine Pancreas Lipase
  作者：Tsuyoshi Miura、Yuya Kawashima、Satoe Umetsu、Daisuke Kanamori、Nanae Tsuyama、Yuki Jyo、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2007.814

  日期：2007.6.5

  Hydrolysis of substituted 2-benzylidene-1,3-propylene diacetates in the presence of 100 w/w % of porcine pancreas lipase (PPL) Type II proceeded to afford the corresponding Z-monoacetates in excellent yields with high regioselectivities.

  在100% w/w的猪胰腺脂肪酶（PPL）Ⅱ的存在下，取代的2-苯基亚甲基-1,3-丙烯二乙酸酯的水解反应顺利进行，得到了相应的Z-单乙酸酯，产率极高，并具有良好的区域选择性。
• Convenient synthesis of Z-monoacetates of 2-alkylidene-1,3-propanediols
  作者：Tsuyoshi Miura、Satoe Umetsu、Daisuke Kanamori、Nanae Tsuyama、Yuki Jyo、Yuya Kawashima、Naka Koyata、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.020

  日期：2008.9

  Various kinds of 3-substituted (Z)-hydroxymethyl-2-propenyl acetates were conveniently obtained in excellent yields by highly regioselective hydrolysis of 2-alkylidene-1,3-propylene diacetates in the presence of 100 w/w % of porcine pancreas lipase (PPL)Type II. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly regioselective lipase-catalyzed acetylation and hydrolysis of acyclic α,α′-alkenediols and their diacetates
  作者：Takaya Hisano、Kotoko Onodera、Yasuhiro Toyabe、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.039

  日期：2005.9

  Highly regioselective transformation of acyclic alpha,alpha'-alkenediols and their corresponding diacetates to monoacetates using lipase was accomplished. The acetylation of the alpha,alpha'-alkenediol regioselectively gave (E)-monoacetate, whereas the (Z)-monoacetate were obtained by hydrolysis of the alpha,alpha'-diacetate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guiding the nitrogen nucleophile to the middle: palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates
  作者：Ryo Shintani、Kohei Moriya、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c0cc05308b

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative cyclopropanation of 2-alkylidenetrimethylene carbonates with isocyanates is described to form oxazolidinones of (1-aminocyclopropyl)methanols with high selectivity. The site of nucleophilic attack is directed by connecting the two reaction components and by employing an electron-deficient triarylphosphine ligand.

  描述了一种以铂催化的去羧基环丙烷化反应，将2-烯丙基三氢氧化碳酸酯与异氰酸酯反应，形成高选择性的(1-氨基环丙基)甲醇的噁唑烷酮。亲核攻击的位置通过连接这两个反应组分以及使用电子缺乏的三芳基膦配体来引导。