3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on | 73890-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
• 英文别名: 3-methoxy-14α,15α-methylen-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-14,15α-methylene-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-14α,15α-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；3-Methoxy-14alpha,15alpha-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；(1R,2S,4S,7S,10S)-14-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-one
• CAS: 73890-93-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: YUYQWIZRXDCMBU-NESDPSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-1-(1'-amino-1'-phenylmethyl)cyclopentanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3-甲氧基-14,15-亚甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-醇
  参考文献：
  名称：

  分子内诱导与分子间诱导在非对映选择性催化还原17-氧代甾体化合物中的作用

  摘要：

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00211-x
• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene 在 铜 、 锌 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Prousa, R.; Schoenecker, B.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 55 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational deformation of ring C in 14β-estra- 1,3,5(10) 15-tetraen-17-ones
  作者：James R. Bull、Jan L.M. Dillen、Mark A. Sefton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81470-8

  日期：——

  15-tetraen-17-ones provides evidence for conformational deformation of ring C to a twist-boat form in solution. These observations are supported by molecular mechanics (MM2) calculations, which predict that the ring C chair and ring C twist-boat conformers have similar steric energies, slightly favouring the latter. An X-ray crystal structure determination on 3-methoxy-14-methyl-14β-estra-1,3,5(10)

  四个3-甲氧基-14β-estra-1,3,5（10），15-tetraen-17-ones的高场nmr分析为溶液中C环构象变形为扭转皿形式提供了证据。这些观察结果得到分子力学（MM2）计算的支持，该计算预测C环椅和C扭曲船构象异构体具有相似的空间能，略微偏向后者。用X射线晶体结构测定3-甲氧基-14-甲基-14β-estra-1,3,5（10），15-丁烯-17-一发现，环C确实在其表面具有扭曲结构。固体状态。
• A novel synthesis of 14α, 15α-methylene estradiol (J 824)
  作者：Hans-J. Siemann、Peter Droescher、Bernd Undeutsch、Sigfrid Schwartz

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00046-f

  日期：1995.4

  A novel approach to the synthesis of the orally active estrogen 14 alpha,15 alpha-methylene estradiol (8, J 824) is described, starting with 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17 alpha-ol (5). The 14 alpha, 15 alpha-methylene bridge was sonochemically introduced by regioselective and stereoselective Simmons-Smith methylenation of the 14-double bond. Birch reduction of the 8-double bond provided

  从3-甲氧基-estra-1,3,5（10），8,14-pentaen开始，描述了一种合成口服活性雌激素14 alpha，15α-亚甲基雌二醇（8，J 824）的新颖方法。 -17α-醇（5）。通过14-双键的区域选择性和立体选择性Simmons-Smith甲基化声波法引入14α，15α-亚甲基桥。8-双键的桦木还原提供了所需的8β-H，9α-H类固醇，而离子加氢得到8β-H，9β-H异构体，以及17α-羟基的差向异构化。桦木产物的氧化产生相应的17-氧代甾族化合物，其通过乙硼烷还原得到标题化合物。
• 14,15-Methylene derivatives of the estrane series and methods for
  申请人：VEB Jenapharm

  公开号：US04231946A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Compounds of the general formula ##STR1## in which R' is hydrogen or a methyl radical; R is a hydroxyl, acetoxy, arylaminocarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy radical; Z is hydrogen or a lower alkyl, or R and Z together are oxygen. These compounds exhibit a very favorable separation of desirable contraceptive and undesirable uterine and antigonadotrophic properties.

  通式为##STR1##的化合物中，其中R'是氢或甲基基团；R是羟基、乙酰氧基、芳基氨基甲酰氧基、烷基氨基甲酰氧基基团；Z是氢或低碳烷基，或者R和Z一起是氧。这些化合物表现出良好的避孕和不良子宫和抗性腺激素作用的分离效果。
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 17-Oxo-Steroiden
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0713880B1

  公开（公告）日：1998-06-10
• US4231946A
  申请人：——

  公开号：US4231946A

  公开（公告）日：1980-11-04