3-甲氧基-14,15-亚甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-醇 | 73890-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-14,15-亚甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-醇
• 中文别名: 7-甲氧基-9-甲基-吩嗪-1-羧酸
• 英文名称: 3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-methoxy-14α,15α-methylen-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-methoxy-14α,15α-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol；3-Methoxy-14,15-methylene-1,3,5(10)-estratrien-17-ol；(1R,2S,4S,6S,7S,10S)-14-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-ol
• CAS: 73890-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KWJWXRZFIVSLKX-FAQOMCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-14,15-亚甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.2%的产率得到14α,15α-methylenestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  14α，15α-亚甲基雌二醇的新型合成方法（J 824）。

  摘要：

  从3-甲氧基-estra-1,3,5（10），8,14-pentaen开始，描述了一种合成口服活性雌激素14 alpha，15α-亚甲基雌二醇（8，J 824）的新颖方法。 -17α-醇（5）。通过14-双键的区域选择性和立体选择性Simmons-Smith甲基化声波法引入14α，15α-亚甲基桥。8-双键的桦木还原提供了所需的8β-H，9α-H类固醇，而离子加氢得到8β-H，9β-H异构体，以及17α-羟基的差向异构化。桦木产物的氧化产生相应的17-氧代甾族化合物，其通过乙硼烷还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00046-f
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-14α,15α-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-1-(1'-amino-1'-phenylmethyl)cyclopentanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3-甲氧基-14,15-亚甲基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-醇
  参考文献：
  名称：

  分子内诱导与分子间诱导在非对映选择性催化还原17-氧代甾体化合物中的作用

  摘要：

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00211-x

文献信息

• 14,15-Methylene derivatives of the estrane series and methods for
  申请人：VEB Jenapharm

  公开号：US04231946A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Compounds of the general formula ##STR1## in which R' is hydrogen or a methyl radical; R is a hydroxyl, acetoxy, arylaminocarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy radical; Z is hydrogen or a lower alkyl, or R and Z together are oxygen. These compounds exhibit a very favorable separation of desirable contraceptive and undesirable uterine and antigonadotrophic properties.

  通式为##STR1##的化合物中，其中R'是氢或甲基基团；R是羟基、乙酰氧基、芳基氨基甲酰氧基、烷基氨基甲酰氧基基团；Z是氢或低碳烷基，或者R和Z一起是氧。这些化合物表现出良好的避孕和不良子宫和抗性腺激素作用的分离效果。
• Prousa, R.; Schoenecker, B.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 55 - 70
  作者：Prousa, R.、Schoenecker, B.、Tresselt, D.、Ponsold, K.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 17-Oxo-Steroiden
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0713880B1

  公开（公告）日：1998-06-10
• US4231946A
  申请人：——

  公开号：US4231946A

  公开（公告）日：1980-11-04
• Intramolecular vs. intermolecular induction in the diastereoselective catalytic reduction of 17-oxo-steroids
  作者：I. Reiners、J. Martens、S. Schwarz、H. Henkel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00211-x

  日期：1996.6

  The asymmetric reduction of enantiomerically pure steroid ketones was carried out by using oxazaborolidine catalysts with a variety of achiral or chiral ligands. The efficiency of chiral ligands (1,2-amino alcohols) as well as the effect of the stereogenic centers in the substrate on the catalytic asymmetric reduction were studied. It was found that the diastereoselectivity is mainly controlled by

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。