N-(benzyloxycarbonyl(3-methylene-4-vinylpyrrolidine)) | 120568-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl(3-methylene-4-vinylpyrrolidine))
• 英文别名: benzyl tetrahydro-3-methylydene-4-vinylpyrrole-1-carboxylate；Benzyl 3-methylene-4-vinyl-1-pyrrolidinecarboxylate；benzyl 3-ethenyl-4-methylidenepyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 120568-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NYXGINFRCXDUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-基氨基甲酸苄酯 在 indium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl(3-methylene-4-vinylpyrrolidine))
  参考文献：
  名称：

  水性溶剂体系中新型铟介导的链状卤代环烯的环化反应

  摘要：

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.094

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed ‘Metallo-Ene’ Cyclizations/β-Eliminations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/hlca.19930760618

  日期：1993.9.22

  Octadienyl carbonates 5 provide cyclic 1,4-dienes 6 when treated with Rh1 complexes (1–10 mol-%) at 80°. Similar cyclization of cyclohexenyl acetate 8 affords cis- fused hexahydroindene 9. Analogous ring closures of nonadienyl carbonate 10 yield preferably the cis-divinypyrrolidine 11 with Rh1 catalysis but the trans-isomer 12 when catalyzed by Pd0. Azaoctadienyl carbonate 5a undergoes elimination

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。
• Nickel-catalyzed intramolecular allylation of alkenes and alkynes coupled with β-elimination or carbonylation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Manuel Bedoya-Zurita、Christopher Y. Switzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82365-5

  日期：1988.1

  Intramolecular allylations, combined with either β-eliminations ( → ) or carbonylations ( → + , → and → + ) were catalyzed by Pt(PPh3)4, Ni(COD)/dppb, or Ni(CO)3PPh3, respectively.

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。
• Synthesis of nitrogen- or oxygen- containing ring systems by palladium-catalyzed intramolecular olefin allylations
  作者：W. Oppolzer、J.-M. Gaudin、M. Bedoya-Zurita、J. Hueso-Rodriguez、T.M. Raynham、C. Robyr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80587-0

  日期：——

  Pd(PPh3)4-catalyzed cyclizations of N-allyl(crotyl, or 3-butenyl),N-butenyloxy derivatives and of an allyl(2-butenyloxy) ether give pyrrolidines, piperidines and a tetrahydrofuran in good yields. Hexahydroindoles and octahydroquinolines are thus obtained from the corresponding N-(2- or 3-butenyl),N-(4-acetoxy-2-cyclohexenyl) amides with excellent stereocontrol.

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。
• OPPOLZER, W.;GAUDIN, J. -M.;BEDOYA-ZURITA, M.;HUESO-RODRIGUEZ, J.;PAYNHAM+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4709-4712
  作者：OPPOLZER, W.、GAUDIN, J. -M.、BEDOYA-ZURITA, M.、HUESO-RODRIGUEZ, J.、PAYNHAM+

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, WOLFGANG;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;SWITZER, CHRISTOPHER Y., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6433-6436
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、SWITZER, CHRISTOPHER Y.

  DOI：——

  日期：——