1-[(biphenyl-4-yldimethylsilyl)methyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate | 1078168-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(biphenyl-4-yldimethylsilyl)methyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: Dimethyl-[(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]-(4-phenylphenyl)silane;tetrafluoroborate
• CAS: 1078168-66-7
• 化学式: BF₄*C₁₉H₂₃N₂Si
• 分子量: 394.295
• InChiKey: KEBMIUSRYMTYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(biphenyl-4-yldimethylsilyl)methyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以160 mg的产率得到4-溴代联苯
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions

  摘要：

  使用1-甲基咪唑和吡啶阳离子以及溴化物、氯化物、碘化物和四氟硼酸盐为基础合成了功能化了羧基、醇基或氨基的离子液体支持体（ILS）。这些具有反应性的离子液体通过NMR和HRMS进行了全面表征。基于1-(6-氨基己基)-3-甲基咪唑碘化物的离子液体已在肽化学条件下被用于偶联和去保护反应。还开发了一种将（溴苯基）硅烷连接到离子液体支持体的方法，以引入无痕连接剂。带有溴苯基的离子液体在Suzuki交叉偶联条件下与ArB(OH)2反应，生成的化合物通过Br2/pyridine进行溴硅脱基反应，以获得产率较高的取代产物。ILS的底物负载量高，可调节在2.5至5.0 mmol/g之间。

  DOI：

  10.1135/cccc20070417
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(4-bromophenyl)dimethylsilyl]methyl}-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(biphenyl-4-yldimethylsilyl)methyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions

  摘要：

  使用1-甲基咪唑和吡啶阳离子以及溴化物、氯化物、碘化物和四氟硼酸盐为基础合成了功能化了羧基、醇基或氨基的离子液体支持体（ILS）。这些具有反应性的离子液体通过NMR和HRMS进行了全面表征。基于1-(6-氨基己基)-3-甲基咪唑碘化物的离子液体已在肽化学条件下被用于偶联和去保护反应。还开发了一种将（溴苯基）硅烷连接到离子液体支持体的方法，以引入无痕连接剂。带有溴苯基的离子液体在Suzuki交叉偶联条件下与ArB(OH)2反应，生成的化合物通过Br2/pyridine进行溴硅脱基反应，以获得产率较高的取代产物。ILS的底物负载量高，可调节在2.5至5.0 mmol/g之间。

  DOI：

  10.1135/cccc20070417

文献信息

• Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions
  作者：Zoia Mincheva、Fabien Bonnette、Olivier Lavastre

  DOI：10.1135/cccc20070417

  日期：——

  Ionic liquid supports (ILS) functionalized with carboxylic, alcoholic or amino groups were synthesized, based on 1-methylimidazolium and pyridinium cations, and bromide, chloride, iodide and tetrafluoroborate anions. These reactive ionic liquids were fully characterized by NMR and HRMS. Ionic liquids based on 1-(6-aminohexyl)-3-methylimidazolium iodide have been used in the conditions of peptide chemistry such as coupling and deprotection reactions. A method for attaching (bromophenyl)silanes to the ionic liquid supports was also developed to introduce traceless linkers. An ionic liquid with attached bromobenzene was reacted with ArB(OH)₂ under the Suzuki cross-coupling conditions and the resulting compound was cleaved by bromodesilylation with Br₂/pyridine to give the substituted products in good yields. The substrate loading of the ILS is high and can be tuned to between 2.5 and 5.0 mmol/g.

  使用1-甲基咪唑和吡啶阳离子以及溴化物、氯化物、碘化物和四氟硼酸盐为基础合成了功能化了羧基、醇基或氨基的离子液体支持体（ILS）。这些具有反应性的离子液体通过NMR和HRMS进行了全面表征。基于1-(6-氨基己基)-3-甲基咪唑碘化物的离子液体已在肽化学条件下被用于偶联和去保护反应。还开发了一种将（溴苯基）硅烷连接到离子液体支持体的方法，以引入无痕连接剂。带有溴苯基的离子液体在Suzuki交叉偶联条件下与ArB(OH)2反应，生成的化合物通过Br2/pyridine进行溴硅脱基反应，以获得产率较高的取代产物。ILS的底物负载量高，可调节在2.5至5.0 mmol/g之间。