1-benzyl-5-chloro-3,4-dihydro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone | 101946-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3,4-dihydro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3,4-dihydro-4-phenylethynylpyrimidin-2(1H)-one；3-Benzyl-5-chloro-6-(2-phenylethynyl)-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 101946-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O
• 分子量: 322.794
• InChiKey: DGUZKTLSMBOVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3,4-dihydro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-benzyl-5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-benzyl-5-chloro-2(1H)-pyrimidinone 生成 1-benzyl-5-chloro-3,4-dihydro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  芳基和炔基三异丙氧基钛试剂在嗪的区域选择性碳-碳键形成中的作用

  摘要：

  吡啶的4位区域选择性芳基化是由DDQ连续脱氢和1位取代基裂解后，芳基三异丙氧基钛试剂与N-异丁氧基羰基-或N-甲硅烷氧基甲基-3-氰基吡啶鎓盐之间的1：1加合物形成而引起的。在4位上形成新的C bondC键的完全区域选择性导致芳基和苯基乙炔基三异丙氧基钛试剂与嘧啶2（1 H）-酮之间形成加合物。乙炔基三异丙氧基钛与新的CC键形成在6位上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80015-8

文献信息

• Regioselectivity in reactions of alkynylmetal complexes with pyrimidinones
  作者：Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80160-1

  日期：1985.8

  Regioselectivity is observed in 11-adduct formation between phenylethynyltriisopropoxytitanium and 2(1/H)-pyrimidinones; the new carbon-carbon bond is formed at C(4). In contrast the 3,4- and 3,6-dihydro products are formed together from the corresponding magnesium and lithium reagents, but from the magnesium compound the major product is the 3,6-dihydro isomer. Ethynylmagnesium bromide gives equimolar

  在苯基乙炔基三异丙氧基钛与2（1 / H）-嘧啶酮之间的11加合物形成中观察到区域选择性。新的碳-碳键在C（4）处形成。相反，由相应的镁和锂试剂一起形成3，4-和3，6-二氢产物，但是由镁化合物形成的主要产物是3，6-二氢异构体。乙炔基溴化镁产生等摩尔量的3,4-和3,6-二氢异构体。产物的脱氢得到炔基化的芳族杂环。