(S)-5-phenylpent-4-yn-2-ol | 927385-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-phenylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 927385-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NMXNYNOQRGLEAE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  279.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-phenylpent-4-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(S)-(+)-5-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Boryl Substitution of Unactivated Alkyl Halides

  摘要：

  Borylation of alkyl halides with diboron proceeded in the presence of a copper(I)/Xantphos catalyst and a stoichiometric amount of K(O-t-Bu) base. The boryl substitution proceeded with normal and secondary alkyl chlorides, bromides, and iodides, but alkyl sulfonates did not react. Menthyl halides afforded the corresponding borylation product with excellent diastereoselectivity, whereas (R)-2-bromo-5-phenylpentane gave a racemic product. Reaction with cyclopropylmethyl bromide resulted in ring-opening products, suggesting the reaction involves a radical pathway.

  DOI：

  10.1021/ol203413w
• 作为产物：
  描述：

  噁丙环,2-甲基-3-(苯基乙炔基)-,顺- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-5-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯和烯炔的对映选择性环氧化。顺式烯烃的反式环氧化物

  摘要：

  （salen）Mn（III）配合物1催化的共轭二烯和烯炔的不对称环氧化反应具有很高的化学选择性，仅生成单环氧化物。顺式烯炔的反应以很高水平的不对称诱导进行，反式炔基环氧化物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80212-o

文献信息

• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• The biogenic amine transporter activity of vinylogous amphetamine analogs
  作者：Ann M. Decker、John S. Partilla、Michael H. Baumann、Richard B. Rothman、Bruce E. Blough

  DOI：10.1039/c6md00245e

  日期：——

  A series of vinylogous amphetamine analogs was synthesized and examined for their activity at biogenic amine transporters and serotonin-2 receptor (5-HT2) subtypes. (1S,3E)-1-Methyl-4-phenyl-but-3-enylamine (S-6) is a potent dual dopamine/serotonin (DA/5-HT) releaser with no activity at 5-HT2 receptors. This unique profile of actions suggests that analog S-6 is a viable lead compound for identifying

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。
• [EN] VINYLOGOUS PHENETHYLAMINES AS NEUROTRANSMITTER RELEASERS<br/>[FR] PHÉNÉTHYLAMINES VINYLOGUES À TITRE DE LIBÉRATEURS DE NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017197101A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The disclosure provides monoamine neurotransmitter releaser and/or monoamine uptake inhibitor compounds having biogenic amine transporter activity but lacking substantial activity at 5-HT2 receptor subtypes. The phenethylamine or vinylogous phenethylamine compounds of the disclosure are useful in treating diseases, conditions and/or disorders mediated by activity of one or more of the monoamine neurotransmitters.

  该披露提供了具有生物胺转运体活性但在5-HT2受体亚型上缺乏显著活性的单胺神经递质释放剂和/或单胺摄取抑制剂化合物。该披露的苯乙胺或亲缘苯乙胺化合物在治疗由一个或多个单胺神经递质活性介导的疾病、状况和/或障碍方面是有用的。
• TETRAHYDROPYRANONAPHTHYRIDINES DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC TREATMENT THEREOF
  申请人：Snyder John K.

  公开号：US20110003776A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  This invention relates to tetrahydropyranonaphthyridines derivatives having formula (III) or IV: and analogues of the tetrahydropyranonaphthyridines derivatives. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment of tuberculosis using these compounds.

  本发明涉及具有以下化学式（III）或（IV）的四氢吡喃萘啉衍生物，以及四氢吡喃萘啉衍生物的类似物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗结核病的方法。
• Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations
  作者：Ya Zhou、John A. Porco、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol0625280

  日期：2007.2.1

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.