hepta-4,5-dienylamine | 161009-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hepta-4,5-dienylamine
• CAS: 161009-84-3
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: VVQFYKOQMRBIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.235±10.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.794±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-4,5-dienylamine 在 吡啶 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 2-(prop-1-ynyl)-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Davies, Ian W.; Shaw, Robert W.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3557 - 3562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexa-3,4-diene-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hepta-4,5-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  Davies, Ian W.; Shaw, Robert W.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3557 - 3562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active Au(I) Catalyst for the Intramolecular <i>e</i><i>xo</i>-Hydrofunctionalization of Allenes with Carbon, Nitrogen, and Oxygen Nucleophiles
  作者：Zhibin Zhang、Cong Liu、Robert E. Kinder、Xiaoqing Han、Hua Qian、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja062045r

  日期：2006.7.19

  Au-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation within minutes at room temperature to form the corresponding oxygen heterocycles in good yield with high exo-selectivity. 2-Allenyl indoles underwent Au-catalyzed intramolecular hydroarylation within minutes at room temperature to form 4-vinyl tetrahydrocarbazoles in good yield. Au-catalyzed cyclization of N-allenyl carbamates, allenyl alcohols, and 2-allenyl

  (2,2-二苯基-4,5-己二烯基)氨基甲酸苄酯 (4) 与 Au[P(t-Bu)2(o-biphenyl)]Cl (2) 和 AgOTf 的 1:1 催化混合物反应5 mol%) 在二恶烷中在 25 摄氏度下 45 分钟导致 4,4-二苯基-2-乙烯基吡咯烷-1-羧酸苄酯 (5) 的分离，产率为 95%。Au(I) 催化的 N-烯丙氨基甲酸酯的分子内加氢胺化耐受烷基和烯基碳原子处的取代，并且对于哌啶衍生物的形成是有效的。γ-羟基和δ-羟基丙二烯也在室温下几分钟内经历了金催化的分子内加氢烷氧基化，以高产率和高外选择性形成相应的氧杂环。2-烯基吲哚在室温下几分钟内经历金催化的分子内加氢芳基化，以良好的产率形成4-乙烯基四氢咔唑。
• Catalytic intramolecular hydroamination of aminoallenes using titanium and tantalum complexes of sterically encumbered chiral sulfonamides
  作者：Fanrui Sha、Emily A. Shimizu、Hannah S. Slocumb、Sydney E. Towell、Yi Zhen、Hanna Z. Porter、Michael K. Takase、Adam R. Johnson

  DOI：10.1039/d0dt02557g

  日期：——

  work, four sterically encumbered chiral sulfonamides derived from naturally occurring amino acids were prepared. These compounds undergo protonolysis reactions with Ti(NMe2)4 or Ta(NMe2)5 to give monomeric complexes as determined by both DOSY NMR and X-ray crystallography. The resulting complexes are active for the ring closing hydroamination hepta-4,5-dienylamine to give a mixture of tetrahydropyridine

  由于稀有金属和贵金属催化剂的相对昂贵，使用富含地球的金属进行催化是一个重要的目标。使用富含土的催化剂来合成常见的药物结构基序，例如吡咯烷和吡啶，将更加有益。因此，开发用于不对称闭环加氢胺化的钛催化剂是有价值的目标。在这项工作中，制备了四种衍生自天然氨基酸的位阻手性磺酰胺。这些化合物与Ti（NMe 2）4或Ta（NMe 2）5进行质子分解反应通过DOSY NMR和X射线晶体学测定得到单体配合物。所得的络合物对闭环加氢胺化4，5-二烯胺具有活性，得到四氢吡啶和吡咯烷产物的混合物。然而，钛络合物以比以前报道的更高的对映选择性将6-甲基庚基-4,5-二烯基胺仅转化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，对映体过量范围为18-24％。相应的钽配合物具有更高的选择性，对映体过量范围为33-39％。
• Catalytic intramolecular hydroamination of aminoallenes using titanium complexes of chiral, tridentate, dianionic imine-diol ligands
  作者：Fanrui Sha、Benjamin S. Mitchell、Christopher Z. Ye、Chase S. Abelson、Eric W. Reinheimer、Pierre LeMagueres、Joseph D. Ferrara、Michael K. Takase、Adam R. Johnson

  DOI：10.1039/c8dt05156a

  日期：——

  confirmed retention of stereochemistry during synthesis. X-ray crystal structures of four of the ligands show either inter- or intramolecular hydrogen bonding interactions. The ligands coordinate to the titanium reagents Ti(NMe2)4 or TiCl(NMe2)3 by protonolysis and displacement of two equivalents of HNMe2. The crystal structure of one example of Ti(X2L)Cl(NMe2) was determined and the complex has a distorted

  的烷基化d -或大号-苯丙氨酸或缬氨酸的烷基酯进行了使用甲基或苯基格氏试剂。随后与水杨醛，3,5-二叔丁基水杨醛或5-氟水杨醛缩合形成X 2 L型Schiff碱配体。手性位移NMR证实了合成过程中立体化学的保留。四个配体的X射线晶体结构显示分子间或分子内氢键相互作用。配体通过质子分解和置换两个当量的HNMe 2与钛试剂Ti（NMe 2）4或TiCl（NMe 2）3配位。。确定了Ti（X 2 L）Cl（NMe 2）的一个实例的晶体结构，并且该络合物具有带有轴向NMe 2配体的扭曲的方形锥体形状。双-二甲基酰胺配合物是用于二和三取代的氨基丙烯的闭环加氢胺化的活性催化剂。庚4,5-二烯胺在135°C下与5 mol％的催化剂反应，得到6-乙基-2,3,4,5-四氢吡啶（40-72％）以及Z-和E -2的混合物-丙烯基吡咯烷（25–52％）。6-甲基-庚基-4,5-二烯基胺在135°C下与5 mol
• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Aminoallenes
  作者：Victor M. Arredondo、Frank E. McDonald、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja9743248

  日期：1998.5.1
• Davies, Ian W.; Shaw, Robert W.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3557 - 3562
  作者：Davies, Ian W.、Shaw, Robert W.、Wisedale, Richard、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——