17-deoxy-13α-estrone | 53-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-deoxy-13α-estrone
• 英文别名: (8S,9S,13R,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 53-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: HJKVPZJVBHWFCQ-ZJPYXAASSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137 °C
• 沸点：
  399.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-deoxy-13α-estrone 在 potassium phosphate 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13α-雌酮系列中过渡金属催化的 A 环 C-H 活化和 C(sp2)-C(sp2) 偶联以及抗增殖特性的体外评估

  摘要：

  摘要 13α-雌酮及其 17-脱氧对应物的 3- O-氨基甲酰基、-氨磺酰基或-新戊酰基衍生物的简便合成已经进行。新合成的酚酯与苯基硼酸在微波诱导、Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中得到 3-脱氧-3-苯基-13α-雌酮衍生物。氨基甲酸酯和新戊酸酯被证明适合区域选择性芳基化。2-（4-取代）苯基衍生物通过 Pd 催化、微波辅助 C-H 活化反应合成。详细阐述了一种有效的一锅串联方法，用于引入氨基甲酰基或新戊酰基，然后进行区域选择性 C-2-芳基化，然后去除导向基团。在体外对五种妇科来源的人类贴壁癌细胞系评估了新型 13α-雌酮衍生物的抗增殖特性。3-氨基磺酸盐衍生物对某些细胞系表现出显着的细胞生长抑制潜力。新发现的具有激素非活性核心的抗增殖化合物可能是设计活性更强的抗癌药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1900165
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-13α-estra-1,3,5(10),16-tetraene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到17-deoxy-13α-estrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 13α-estrone derivatives as potential antiproliferative agents

  摘要：

  13 alpha-Estrone derivatives containing various substituents on C-3 and C-17 were synthesized, and evaluated by means of MU assays for in vitro antiproliferative activity against a panel of human adherent cancer cell lines (HeLa, MCF-7, A2780 and A431). Compounds with N-benzyltriazolylmethoxy moieties on C-3 proved to be more potent than their 3-hydroxy or 3-ether counterparts. Some triazoles exerted substantial cytostatic effects against particular tumor cell lines, with submicromolar IC50 values. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.05.010

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of 13-Epimeric 10-fluoro- and 10-Chloroestra-1,4-dien-3-ones as Potential Aromatase Inhibitors
  作者：Rebeka Jójárt、Péter Traj、Édua Kovács、Ágnes Horváth、Gyula Schneider、Mihály Szécsi、Attila Pál、Gábor Paragi、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.3390/molecules24091783

  日期：——

  mixture of 10β-fluoroestra-1,4-dien-3-one and 10β-chloroestra-1,4-dien-3-one as the main products. The potential inhibitory action of the 10-fluoro- or 10-chloroestra-1,4-dien-3-one products on human aromatase was investigated via in vitro radiosubstrate incubation. The classical estrane conformation with trans ring anellations and a 13β-methyl group seems to be crucial for the inhibition of the enzyme

  使用 SElectflu 作为试剂，对 13-差向异构雌酮及其 17-脱氧对应物进行氟化。在乙腈或三氟乙酸 (TFA) 中，仅形成 10β-氟雌二醇-1,4-二烯-3-酮。机理研究表明，乙腈中通过 SET 发生氟化，但 TFA 中存在另一种机制。在 TFA 中同时应用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 SElectflu，得到 10β-氟代-1,4-二烯-3-酮和 10β-氯代-1,4-二烯-3-酮 1.3:1 的混合物作为主要产品。通过体外放射性底物孵育研究了 10-氟-或 10-氯雌-1,4-二烯-3-酮产品对人芳香酶的潜在抑制作用。具有反式环基团和13β-甲基的经典雌烷构象似乎对于酶的抑制至关重要，而带有13β-甲基的测试化合物仅表现出亚微摩尔或微摩尔IC50值的有效抑制作用。关于生物活性或不活性的分子水平解释，进行了计算模拟。对接研究证实，除了众所周知的 Met374 氢键连接之外，13
• Synthesis and structure–activity relationships of 2- and/or 4-halogenated 13<b><i>β</i></b>- and 13α-estrone derivatives as enzyme inhibitors of estrogen biosynthesis
  作者：Ildikó Bacsa、Bianka Edina Herman、Rebeka Jójárt、Kevin Stefán Herman、János Wölfling、Gyula Schneider、Mónika Varga、Csaba Tömböly、Tea Lanišnik Rižner、Mihály Szécsi、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.1080/14756366.2018.1490731

  日期：2018.1.1

  electrophile triggers. Substitutions occurred at positions C-2 and/or C-4. The potential inhibitory action of the halogenated estrones on human aromatase, steroid sulfatase, or 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 activity was investigated via in vitro radiosubstrate incubation. Potent submicromolar or low micromolar inhibitors were identified with occasional dual or multiple inhibitory properties. Valuable structure-activity

  合成了具有N-卤代琥珀酰亚胺作为亲电子引发剂的A环卤代13α-，13β-和17-脱氧13α-雌酮衍生物。取代发生在位置C-2和/或C-4。通过体外放射性底物孵育研究了卤代雌酮对人芳香酶，类固醇硫酸酯酶或17β-羟基类固醇脱氢酶1活性的潜在抑制作用。潜在的亚微摩尔或低微摩尔抑制剂具有偶发的双重或多重抑制特性。通过获得的抑制数据的比较，建立了重要的构效关系。
• Butenandt; Wolff; Karlson, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1308,1311
  作者：Butenandt、Wolff、Karlson

  DOI：——

  日期：——