2,8-dibromo-1,4,7,10-tetramethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1447734-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dibromo-1,4,7,10-tetramethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 5,13-Dibromo-3,6,11,14-tetramethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene；5,13-dibromo-3,6,11,14-tetramethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 1447734-09-9
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 436.189
• InChiKey: ZHXQLYTXAGLLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-1,4,7,10-tetramethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,8-dibromo-1,4,7,10-tetramethyl-3,9-diamino-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  衍生自空间受阻Tröger碱二胺的新型基于6FDA的聚酰亚胺：合成和气体渗透性能

  摘要：

  两种新型Tröger的基础，基于二Ø合成了取代的二胺单体，并将其用于制备两种具有高分子量，高热稳定性和在普通有机溶剂中优异的溶解性的基于6FDA的本质上微孔的聚酰亚胺（PIM-PI-TB-1和PIM-PI-TB-2）。与先前报道的基于二聚硝基取代的苯胺还原或苯二胺衍生物与二酐缩合的基于TB的二胺制备方法相比，该新方案可用于从多种化合物中制备不同的官能化的基于TB的二胺单体苯胺衍生物。PIM-PI-TB-1（由6FDA和二溴四甲基取代的TB二胺制成）和PIM-PI-TB-2（由6FDA和四甲基取代的TB二胺制成）本质上是微孔聚合物，具有440的高BET表面积2米/ g和580 m 2 / g。在35°C和2 bar下测量新鲜和180天老化膜的He，H 2，N 2，O 2，CH 4和CO 2的纯气体渗透系数。两种基于TB的聚酰亚胺均具有较高的透气性和中等选择性。在经过180天的长期物理老化后，

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.04.068
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-2,5-二甲基苯基)乙酰胺 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,8-dibromo-1,4,7,10-tetramethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基和二氨基取代的 Tröger 碱类似物的合成

  摘要：

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201188

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Dinitro- and Diamino-Substituted Tröger's Base Analogues
  作者：Jiří Šturala、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201201188

  日期：2012.12

  synthetic approach to symmetrical diamino-substituted Troger's base analogues, allowing the synthesis of 1,7-, and 4,10-diamino derivatives with no additional substituents and of 3,9-diamino derivative with methyl groups in the 1-, 4-, 7- and 10-positions. The synthesis uses regioselective nitration of dihalo-substituted- or tetrahalo-substituted Troger's bases followed either by hydrogenation of the nitro

  本报告描述了对称二氨基取代的 Troger 碱类似物的新合成方法，允许合成没有额外取代基的 1,7- 和 4,10-二氨基衍生物以及在 1 中带有甲基的 3,9-二氨基衍生物。 -、4、7 和 10 位。该合成使用二卤取代或四卤取代的 Troger 碱的区域选择性硝化，然后氢化硝基官能团并去除卤素原子，或者通过化学选择性还原硝基以获得二卤代二氨基取代的 Troger 碱类似物。通过这种方法无法获得的 2,8-二氨基衍生物可以通过 2,8-二溴取代的 Troger 碱的 Buchwald-Hartwig 胺化来制备。
• Novel 6FDA-based polyimides derived from sterically hindered Tröger’s base diamines: Synthesis and gas permeation properties
  作者：Bader Ghanem、Nasser Alaslai、Xiaohe Miao、Ingo Pinnau

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.04.068

  日期：2016.7

  nitro-substituted anilines or condensation of phenylenediamine derivatives with dianhydrides, the novel protocol can be used to prepare different functionalized TB-based diamine monomers from a wide variety of aniline derivatives. PIM-PI-TB-1 (made from 6FDA and dibromo-tetramethyl-substituted TB diamine) and PIM-PI-TB-2 (made from 6FDA and tetramethyl-substituted TB diamine) are intrinsically microporous polymers

  两种新型Tröger的基础，基于二Ø合成了取代的二胺单体，并将其用于制备两种具有高分子量，高热稳定性和在普通有机溶剂中优异的溶解性的基于6FDA的本质上微孔的聚酰亚胺（PIM-PI-TB-1和PIM-PI-TB-2）。与先前报道的基于二聚硝基取代的苯胺还原或苯二胺衍生物与二酐缩合的基于TB的二胺制备方法相比，该新方案可用于从多种化合物中制备不同的官能化的基于TB的二胺单体苯胺衍生物。PIM-PI-TB-1（由6FDA和二溴四甲基取代的TB二胺制成）和PIM-PI-TB-2（由6FDA和四甲基取代的TB二胺制成）本质上是微孔聚合物，具有440的高BET表面积2米/ g和580 m 2 / g。在35°C和2 bar下测量新鲜和180天老化膜的He，H 2，N 2，O 2，CH 4和CO 2的纯气体渗透系数。两种基于TB的聚酰亚胺均具有较高的透气性和中等选择性。在经过180天的长期物理老化后，