N-(2,5-dimethyl-1-hydroxyhexan-3-yl)-p-toluenesulfonamide | 155263-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethyl-1-hydroxyhexan-3-yl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-2,5-dimethylhexan-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 155263-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 299.434
• InChiKey: CAMIJSTXBHFRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-dimethyl-1-oxohex-3-yl)p-toluenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-((2R,3R)-2,5-dimethyl-1-hydroxyhexan-3-yl)-p-toluenesulfonamide 、 N-(2,5-dimethyl-1-hydroxyhexan-3-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化脂肪族和芳香族醛类亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201101077

文献信息

• Asymmetric Mannich Reaction of Imines Derived from Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by Diarylprolinol Silyl Ether
  作者：Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201101077

  日期：2011.7.18

  Anti Mannich, try this! A direct asymmetric Mannich reaction catalyzed by a diarylprolinol silyl ether was developed to afford the anti‐Mannich product with excellent enantioselectivity. Imines derived from both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used to obtain the synthetically important β‐amino aldehydes (see scheme; Ts=tosyl). The reaction can also be performed in the presence of

  反曼尼奇，试试看！开发了由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的直接不对称曼尼希反应，以提供具有出色对映选择性的抗曼尼希产物。衍生自脂族和芳族醛的亚胺已成功用于获得合成上重要的β-氨基醛（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。该反应也可以在水的存在下进行。