(1R,3R)-3,4-dihydro-3-(((2R,6S)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,6,8-trimethoxy-1H-isochromene | 1381766-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,3R)-3,4-dihydro-3-(((2R,6S)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,6,8-trimethoxy-1H-isochromene
• 英文别名: (1R,3R)-1,6,8-trimethoxy-3-[[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]methyl]-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1381766-11-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: RVLFBYPRNZCVNN-WRUATKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-3,4-dihydro-3-(((2R,6S)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,6,8-trimethoxy-1H-isochromene 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-6,8-dimethoxy-3-(((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素和异孢菌素的不对称全合成

  摘要：

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。

  DOI：

  10.1021/jo300805n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-tetrahydro-2-methyl-6-(((S)-oxiran-2-yl)methyl)-2H-pyran 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,3R)-3,4-dihydro-3-(((2R,6S)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)methyl)-1,6,8-trimethoxy-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  枝孢菌素和异孢菌素的不对称全合成

  摘要：

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。

  DOI：

  10.1021/jo300805n

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Cladosporin and Isocladosporin
  作者：Huaiji Zheng、Changgui Zhao、Bowen Fang、Peng Jing、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo300805n

  日期：2012.7.6

  The first asymmetric total syntheses of cladosporin and isocladosporin were accomplished in 8 steps with 8% overall yield and 10 steps with 26% overall yield, respectively. The relative configuration of isocladosporin was determined via this total synthesis.

  克拉孢素和异环孢菌素的第一个不对称总合成分别以8步完成，总产率为8％，而10步完成总产率为26％。异环孢菌素的相对构型是通过该总合成确定的。