biphenyl-4-yl(cyclopropyl)amine | 1443528-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-4-yl(cyclopropyl)amine
• 英文别名: N-cyclopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine；N-cyclopropyl-[1,1′-biphenyl]-4-amine；N-cyclopropyl-4-phenylaniline
• CAS: 1443528-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: NIUXNLHKQMSTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-4-yl(cyclopropyl)amine 、 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学分子间[3σ + 2σ]-环加成构建氨基双环[3.1.1]庚烷

  摘要：

  开发用于制备生物等排化合物的合成策略是药物化学中的一项艰巨任务。人们已经开发出许多合成双环[1.1.1]戊烷(BCP)、桥取代的BCP和双环[2.1.1]己烷的策略。然而，作为间位取代的芳烃生物电子等排体的双环[3.1.1]庚烷的合成进展尚未被探索过。在此，我们公开了第一个使用双环[1.1.0]丁烷和环丙胺合成三取代双环[3.1.1]庚烷的光诱导[3σ + 2σ]环加成反应。这种转化不仅使用温和且操作简单的条件，而且提供了独特的间位取代的芳烃生物等排体。通过简单的衍生反应证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11501
• 作为产物：
  描述：

  2-(biphenyl-4-yloxy)-N-cyclopropylacetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到biphenyl-4-yl(cyclopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Cyclopropylanilines by a Smiles Rearrangement

  摘要：

  Treatment of 2-chloro-N-cyclopropylacetamide with phenols gave the corresponding 2-aryloxy-N-cyclopropylacetamides, which on treatment with a base gave the corresponding N-cyclopropylanilines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318389

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• <i>P</i>/<i>N</i>-Heteroleptic Cu(I)-Photosensitizer-Catalyzed [3 + 2] Regiospecific Annulation of Aminocyclopropanes and Functionalized Alkynes
  作者：Lailin Chen、Ya Li、Mingfeng Han、Yun Peng、Xiahe Chen、Siwei Xiang、Hong Gao、Tianhao Lu、Shu-Ping Luo、Bingwei Zhou、Huayue Wu、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02138

  日期：2022.11.18

  We report here a regiospecific [3 + 2] annulation between aminocyclopropanes and various functionalized alkynes enabled by a P/N-heteroleptic Cu(I) photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Thus, a divergent construction of 3-aminocyclopentene derivatives including methylsulfonyl-, arylsulfonyl-, chloro-, ester-, and trifluoromethyl-functionalized aminocyclopentenes could be achieved with

  我们在这里报告了在光氧化还原催化条件下，由P / N -杂配 Cu(I) 光敏剂实现的氨基环丙烷和各种功能化炔烃之间的区域特异性 [3 + 2] 环化。因此，可以实现 3-氨基环戊烯衍生物的发散结构，包括甲基磺酰基-、芳基磺酰基-、氯-、酯-和三氟甲基-官能化的氨基环戊烯，具有高区域选择性、广泛的底物相容性以及温和和环境友好的反应条件等优点。
• Synthesis of 3-aminotetrahydro-1<i>H</i>-carbazols by visible-light photocatalyzed cycloaddition of cyclopropylanilines with 2-alkenylarylisocyanides
  作者：Xiaofei Zhang、Yao Wang、Jiaxin Liu、Chengpeng Tian、Xiang Li、Pan Xie、Zhenyu Zhu、Tuanli Yao

  DOI：10.1039/d3cc04674e

  日期：——

  cyclopropylanilines is reported. This cascade radical reaction constructs two new C–C bonds and two rings to afford 3-aminotetrahydro-1H-carbazols with high atom and step economy. The mechanism is rationalized as involving sequential distonic radical cation formation/isocyanide insertion/5-exo-trig cyclization/intramolecular iminium ion addition/tautomerization.

  据报道，2-烯基芳基异氰化物和环丙基苯胺之间发生可见光诱导的环加成反应。这种级联自由基反应构建了两个新的 C-C 键和两个环，得到具有高原子和步骤经济性的 3-氨基四氢-1 H-咔唑。该机制被合理化为涉及顺序双张力自由基阳离子形成/异氰化物插入/5-外-三环化/分子内亚胺离子加成/互变异构化。
• [EN] PHOTOREACTIVE LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS PHOTORÉACTIFS ET UTILISATIONS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018136555A2

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed herein are methods for identifying proteins as targets for interaction with a small molecule ligand. Also disclosed herein are small molecule ligands and compositions for use in profiling druggable proteins.
• An Efficient Synthesis of N-Cyclopropylanilines by a Smiles Rearrangement
  作者：Veera Arava、Sreenivasula Bandatmakuru

  DOI：10.1055/s-0032-1318389

  日期：——

  Treatment of 2-chloro-N-cyclopropylacetamide with phenols gave the corresponding 2-aryloxy-N-cyclopropylacetamides, which on treatment with a base gave the corresponding N-cyclopropylanilines.