(R,R)-N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-1,2-bis(p-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane | 896155-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-1,2-bis(p-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: (1R,2R)-(-)-1,2-bis(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane；tert-butyl N-[(1R,2R)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 896155-88-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₆
• 分子量: 444.528
• InChiKey: OPPZAEQCNLSAFB-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-1,2-bis(p-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-1,2-bis(4-decyloxyphenyl)ethane-1,2-diammonium bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  通过受体官能团的非共价动态连接来调节环氧化催化剂的反应性，稳定性以及底物和对映选择性-方面涉及应用于超分子系统的Jacobsen-Katsuki环氧化机理。

  摘要：

  描述了动态超分子氢键催化体系2 + 3的合成。在存在和不存在Zn（卟啉）受体单元3的情况下，研究了Mn（salen）催化剂2的催化性能以及底物和对映选择性。还研究了吡啶和吡啶N-氧化物供体配体的作用。在文献观察的基础上，介绍了雅各布森-胜木环氧化机理的某些方面，作为分析2的行为及其通过形成大环1与3进行调制的方法。一个完整的无金属体系缔合模型4 + 5驳斥了先前的假设，即在标准环氧化反应条件下2 + 3时，大环1是催化剂2的主要形式。

  DOI：

  10.1039/b518244a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-1,2-二(4-甲氧基苯基)-乙二胺 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R,R)-N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-1,2-bis(p-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  通过受体官能团的非共价动态连接来调节环氧化催化剂的反应性，稳定性以及底物和对映选择性-方面涉及应用于超分子系统的Jacobsen-Katsuki环氧化机理。

  摘要：

  描述了动态超分子氢键催化体系2 + 3的合成。在存在和不存在Zn（卟啉）受体单元3的情况下，研究了Mn（salen）催化剂2的催化性能以及底物和对映选择性。还研究了吡啶和吡啶N-氧化物供体配体的作用。在文献观察的基础上，介绍了雅各布森-胜木环氧化机理的某些方面，作为分析2的行为及其通过形成大环1与3进行调制的方法。一个完整的无金属体系缔合模型4 + 5驳斥了先前的假设，即在标准环氧化反应条件下2 + 3时，大环1是催化剂2的主要形式。

  DOI：

  10.1039/b518244a

文献信息

• Salen‐Based Amphiphiles: Directing Self‐Assembly in Water by Metal Complexation
  作者：Filippo Tosi、Marc C. A. Stuart、Sander J. Wezenberg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201908010

  日期：2019.10.14

  amphiphile which, using complexation with distinct transition metal ions, allows to control effectively the self-assembly morphology in water, as observed by Cryo-TEM and confirmed by DLS measurements. Applying this strategy with various metal ions gives a broad spectrum of self-assembled structures starting from the same amphiphilic ligand (from cubic structures to vesicles and micelles). Thermogravimetric

  调整水中自组装结构的形态是一项重大挑战。本文中，我们介绍了一种基于Salen的两亲物，通过与不同的过渡金属离子的络合，可以有效地控制水中的自组装形态，如通过Cryo-TEM观察并通过DLS测量所证实的。将这种策略与各种金属离子一起使用，可得到从相同的两亲性配体开始的广谱自组装结构（从立方结构到囊泡和胶束）。热重分析和电导率测量揭示了水配位的关键作用，显然是造成不同装配行为的原因。
• Preparation of a polymer-supported chiral 1,2-diamine and its application to the asymmetric hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Miyuki Takahashi、Naoki Haraguchi、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.002

  日期：2008.1

  Polymer-supported chiral 1,2-diamines were prepared by two methods including (1) chemical modification of a Merrifield-type resin with a chiral 1,2-diamine and (2) polymerization of a 1,2-diamine monomer. The polymeric complex formed by the polymer-supported 1,2-diamine and RUCl2-BINAP was used for the asymmetric hydrogenation of aromatic ketones to afford the corresponding secondary alcohols in quantitative yields with high enantioselectivities up to 99% ee in the asymmetric hydrogenation. The polymeric catalyst could be reused many times without any loss of activity or enantioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modulation of the reactivity, stability and substrate- and enantioselectivity of an epoxidation catalyst by noncovalent dynamic attachment of a receptor functionality—aspects on the mechanism of the Jacobsen–Katsuki epoxidation applied to a supramolecular system
  作者：Stefán Jónsson、Fabrice G. J. Odille、Per-Ola Norrby、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/b518244a

  日期：——

  The synthesis of the components of the dynamic supramolecular hydrogen-bonded catalytic system 2 + 3 is described. The catalytic performance and substrate- and enantioselectivity of Mn(salen) catalyst 2 were investigated in the presence and absence of the Zn(porphyrin) receptor unit 3. The effects of pyridine and pyridine N-oxide donor ligands were also studied. Some aspects on the mechanism of the

  描述了动态超分子氢键催化体系2 + 3的合成。在存在和不存在Zn（卟啉）受体单元3的情况下，研究了Mn（salen）催化剂2的催化性能以及底物和对映选择性。还研究了吡啶和吡啶N-氧化物供体配体的作用。在文献观察的基础上，介绍了雅各布森-胜木环氧化机理的某些方面，作为分析2的行为及其通过形成大环1与3进行调制的方法。一个完整的无金属体系缔合模型4 + 5驳斥了先前的假设，即在标准环氧化反应条件下2 + 3时，大环1是催化剂2的主要形式。
• Dendritic [RuCl2(BINAP)(DPEN)] catalysts with ‘Sandwich’ multi-layer structure for asymmetric hydrogenation of simple aryl ketones
  作者：Ji Liu、Baode Ma、Yu Feng、Yanmei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.ica.2013.05.035

  日期：2014.1

  A new kind of chiral dendritic [RuCl2(BINAP)(DPEN)] catalysts with a 'Sandwich' multi-layer structure have been synthesized via metal coordination reactions with dendritic chiral diphosphines and dendritic chiral diamine ligands. The formation of the dendritic catalysts was confirmed by P-31 NMR. The catalyst performance was then investigated in the asymmetric hydrogenation of simple aryl ketones, and comparable enantioselectivities were achieved with comparison to that of the corresponding small-molecular catalyst. In addition, the recyclable property of these homogeneous catalysts was studied with the third-generation catalyst, which was reused nine times by simple solvent precipitation without any loss of enantioselectivity. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.