2-n-Butyl-5,7-dimethylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4,6(5H,7H)dion | 62925-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-n-Butyl-5,7-dimethylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4,6(5H,7H)dion
• 英文别名: 2-butyl-5,7-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione；2-butyl-5,7-dimethyl-2,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione；2-Butyl-5,7-dimethylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 62925-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.274
• InChiKey: BHUJSKFVMMKPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydrazino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SENGA K.; KANAMORI Y.; KANAZAWA H.; NISHIGAKI S.; YONEDA F., SYNTHESIS , 1977, NO 3, 176-177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0063381A1

  公开（公告）日：1982-10-27

  Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, für Wasserstoff oder die Reste C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alkylcarbonylalkyl, C3-C8-Alkylthioalkyl und C3-C8-Alkoxyalkyl, die durch Halogen, Hydroxy oder den Di(C1-C2-Alkyl)aminorest substituiert sein können, R1 und R2 jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, und A für eine Gruppe wobei R3 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl, das bis zu dreifach C1-C2- alkoxysubstituiert sein kann, R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C3-alkyl, Di(C1-C2-alkyl)-amino-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Phenyl, Phenyl-C1-C2-alkyl oder Benzoyl, wobei die Phenylringe der letztgenannten drei Reste bis zu dreifach C1-C2-alkoxysubstituiert sein können, C1-C3-Alkylthio-C2-C4- alkyl oder Hydroxy-, Amino oder Sulfo-Cl-C3-alkylthio-C2-C4- alkyl bedeuten, stehen, wobei R1, R2 und R5 nicht gleichzeitig Ethyl bedeuten, R1 und R2 nicht beide Methyl bedeuten, wenn R3 oder R5 Butyl oder Di(C1-C2-alkyl)aminoethyl bedeuten, und die Summe der Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff-und Schwefelatome der an Ringstickstoffatome gebundenen Ketten zusammen mindestens 6 beträgt, oder mindestens 5 beträgt, wenn R2 Isobutyl bedeutet, weisen eine starke bronchospasmolytische, phosphodiesterasehemmende und retinotrope Wirkung auf. Sie verbessern die rheologischen Eigenschaften des Blutes und die periphere Durchblutung. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Arzneimitteln. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen werden angegeben.

  式 I 的化合物 其中 R1 和 R2（相同或不同）为氢或 C1-C8烷基、C2-C8烯基、C4-C8烷基羰基烷基、C3-C8烷基硫代烷基和 C3-C8烷氧基烷基，它们可被卤素、羟基或二(C1-C2烷基)氨基取代，但 R1 和 R2 不能同时为氢，且 A 为基团 其中 R3 是氢或 C1-C4-烷基，R4 是氢、C1-C4-烷基或苯基，最多可被 C1-C2- 烷氧基三取代，R5 是氢、C1-C6-烷基、羟基-C1-C3-烷基、二（C1-C2-烷基）氨基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、苯基、苯基-C1-C2-烷基或苯甲酰基，后三个基团的苯基环可以是三重 C1-C2- 烷氧基取代基、C1-C3-烷硫基-C2-C4-烷基或羟基、氨基或磺基-Cl-C3-烷硫基-C2-C4-烷基、其中 R1、R2 和 R5 不同时为乙基，当 R3 或 R5 为丁基或二(C1-C2-烷基)氨基乙基时，R1 和 R2 不同时为甲基，且与环状氮原子结合在一起的链的碳、氧、氮和硫原子之和至少为 6，或当 R2 为异丁基时至少为 5，具有强烈的支气管解痉、磷酸二酯酶抑制和视黄醇作用。它们还能改善血液和外周循环的流变特性。因此，它们适用于制药。本文给出了新化合物的生产工艺。
• Iodobenzene Diacetate–Promoted N–N and N–O Bond Formation for Pyrazolo- and Isoxazolopyrimidine Syntheses
  作者：Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi、Kazuyuki Hattori、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.3987/com-08-s(d)34

  日期：——

  Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione derivatives were efficiently synthesized via the intramolecular N-N bond coupling of 5-iminomethyl-6-aminouracil derivatives using iodobenzene diacetate. The oxidative coupling was also applied to the analogous N-O bond formation producing isoxazolo[3,4-d]primidine-4,6-dione derivatives.
• SENGA K.; KANAMORI Y.; KANAZAWA H.; NISHIGAKI S.; YONEDA F., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 3, 176-177
  作者：SENGA K.、 KANAMORI Y.、 KANAZAWA H.、 NISHIGAKI S.、 YONEDA F.

  DOI：——

  日期：——
• SENGA K.; KANAMORI Y.; KANAZAWA H.; NISHIGAKI S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 359-363
  作者：SENGA K.、 KANAMORI Y.、 KANAZAWA H.、 NISHIGAKI S.

  DOI：——

  日期：——