3-(4-Trifluoromethyl-2-nitroanilino)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile | 79291-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Trifluoromethyl-2-nitroanilino)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-3-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)anilino]pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 79291-51-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₅O₂
• 分子量: 311.223
• InChiKey: OPBPMBNBSHKUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Trifluoromethyl-2-nitroanilino)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列4-哌嗪基吡唑并[3,4-b]-和-[4,3-b] [1,5]苯二氮杂类化合物的合成和药理学评价。

  摘要：

  描述了一系列吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂s的合成和药理学评价。在大鼠的三部分操作性抗冲突试验中，一些4-哌嗪基-2,10-二氢吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物具有较强的抗焦虑活性。化合物21和30在释放冲突抑制行为方面比临床上有效的抗焦虑药氯氮卓更具活性。这项研究表明，分别在噻吩和二苯并二氮杂卓衍生物氟美沙平和氯氮平中发现的抗焦虑和抗多巴胺能活性已解离。描述并评估了其他三个其他二氢吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的实例，发现它们的活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00132a012
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-氨基-4-氰基吡唑 、 4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(4-Trifluoromethyl-2-nitroanilino)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列4-哌嗪基吡唑并[3,4-b]-和-[4,3-b] [1,5]苯二氮杂类化合物的合成和药理学评价。

  摘要：

  描述了一系列吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂s的合成和药理学评价。在大鼠的三部分操作性抗冲突试验中，一些4-哌嗪基-2,10-二氢吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓衍生物具有较强的抗焦虑活性。化合物21和30在释放冲突抑制行为方面比临床上有效的抗焦虑药氯氮卓更具活性。这项研究表明，分别在噻吩和二苯并二氮杂卓衍生物氟美沙平和氯氮平中发现的抗焦虑和抗多巴胺能活性已解离。描述并评估了其他三个其他二氢吡唑并[b] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的实例，发现它们的活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00132a012

文献信息

• Novel benzodiazepine compounds, their preparation, intermediates employed in their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0027390A1

  公开（公告）日：1981-04-22

  Compounds are described of the formula or an acid addition salt thereof; in which R', R2, R3 and R' independently represent hydrogen, Ci-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkyl C1-4 alkyl, halogen, C1-4 haloalkyl, Ci-4 alkanoyl, nitro, amino, C2-4 acylamino, cyano, hydroxyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, C1-4 haloalkoxy or a group of the formula -SO2N(R8)2, -SO2R8 or -SO3R8 where R8 is C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl or optionally substituted phenyl; in which R' is a group of theformula where R9 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkyl Ci-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C2-4 alkenyl, C1-4 alkanoyl, benzyl, cyano or optionally substituted phenyl, where R10 is hydrogen, C1-4 alkyl or optionally substituted phenyl and where n is 0 or 1; in which R6 is hydrogen, C1-10 alkyl, C3-7 cycloalkyl. C3-7 cycloalkyl C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, benzyl, Ci-6 alkanoyl, C1-4 carbalkoxy or benzoyl; and in which R' is one of the values of R6 or halogen, nitro, cyano, amino or C1-4 acylamino. The compounds are active as pharmaceuticals and particularly in the treatment of disorders of the central nervous system.

  所述化合物的化学式为 或其酸加成盐；其中 R'、R2、R3 和 R'独立地代表氢、Ci-4 烷基、C2-4 烯基、C3-7 环烷基、C3-7 环烷基 C1-4 烷基、卤素、C1-4 卤代烷基、Ci-4 烷酰基、硝基、氨基、C2-4 乙酰氨基、氰基、羟基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 卤代烷氧基或式 -4- 烷氧基的基团、氰基、羟基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 卤代烷氧基或式 -SO2N(R8)2、-SO2R8 或 -SO3R8 的基团，其中 R8 为 C1-4 烷基、C1-4 卤代烷基或任选取代的苯基；其中 R' 是式中的一个基团 其中 R9 是氢、C1-4 烷基、C3-7 环烷基、C3-7 环烷基 Ci-4烷基、C1-4卤代烷基、C2-4烯基、C1-4烷酰基、苄基、氰基或任选取代的苯基，其中 R10 是氢、C1-4 烷基或任选取代的苯基，n 是 0 或 1；其中 R6 是氢、C1-10 烷基、C3-7 环烷基、C3-7 环烷基 Ci-4烷基、C1-4卤代烷基、C2-4烯基、C1-4烷酰基、苄基、氰基或任选取代的苯基。C3-7环烷基 C1-4烷基、C1-4卤代烷基、苄基、Ci-6烷酰基、C1-4碳烷氧基或苯甲酰基；其中R'是R6的值之一或卤素、硝基、氰基、氨基或C1-4酰氨基。这些化合物具有药物活性，特别是在治疗中枢神经系统疾病方面。
• CHAKRABARTI, JIBAN K.;HOTTEN, TERRENCE M.;PULLAR, IAN A.;TYE, NICHOLAS C., J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2573-2582
  作者：CHAKRABARTI, JIBAN K.、HOTTEN, TERRENCE M.、PULLAR, IAN A.、TYE, NICHOLAS C.

  DOI：——

  日期：——
• US4404137A
  申请人：——

  公开号：US4404137A

  公开（公告）日：1983-09-13
• US4486591A
  申请人：——

  公开号：US4486591A

  公开（公告）日：1984-12-04
• US4542131A
  申请人：——

  公开号：US4542131A

  公开（公告）日：1985-09-17