5-(azidomethyl)benzene-1,3-diol | 908118-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-1,3-dihydroxybenzene
• CAS: 908118-10-5
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: IBNWXRMIYMFXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)benzene-1,3-diol 、 2,5,8,11,20-Pentakis[4-[[3,5-bis(prop-2-ynoxy)phenyl]methoxy]phenyl]hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaene 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Corannulene的各种功能化：容易获得五角形上层建筑

  摘要：

  各种官能五arylcorannulene衍生物以高产率和高化学选择性通过之间的交叉偶联反应制备符号使用Fu的钯（0）催化剂-pentachlorocorannulene和取代的芳基硼酸。该方法为五取代的邻戊二烯衍生物提供了一般的入口，其是用于高复杂度的各种结构的有用的构建基，例如五边形的大树枝状聚合物，合成的衣壳和盘状液晶。在此通过第三代五角形树枝状大分子的容易合成证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/ol8028127
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醇 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(azidomethyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures

  摘要：

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。

  DOI：

  10.1039/b703547k

文献信息

• A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures
  作者：Per Antoni、Daniel Nyström、Craig J. Hawker、Anders Hult、Michael Malkoch

  DOI：10.1039/b703547k

  日期：——

  A chemoselective and layered growth approach has been developed for the synthesis of dendrimers, combining Click chemistry with traditional esterification/etherification reactions, without the need for activation steps and with excellent overall yields.

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。
• Diverse Functionalization of Corannulene: Easy Access to Pentagonal Superstructure
  作者：Doron Pappo、Tom Mejuch、Ofer Reany、Ephrath Solel、Mahender Gurram、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ol8028127

  日期：2009.3.5

  chemoselectivity by a cross-coupling reaction between sym-pentachlorocorannulene and substituted arylboronic acids using Fu’s Pd(0) catalyst. This approach provides a general entry to penta-substituted corannulene derivatives, which are useful building blocks for various structures of high complexity, such as pentagonal dendrimers, synthetic capsids, and discotic liquid crystals. This was demonstrated

  各种官能五arylcorannulene衍生物以高产率和高化学选择性通过之间的交叉偶联反应制备符号使用Fu的钯（0）催化剂-pentachlorocorannulene和取代的芳基硼酸。该方法为五取代的邻戊二烯衍生物提供了一般的入口，其是用于高复杂度的各种结构的有用的构建基，例如五边形的大树枝状聚合物，合成的衣壳和盘状液晶。在此通过第三代五角形树枝状大分子的容易合成证明了这一点。