4-methylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carbaldehyde | 214983-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Anilino-4-(methylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 214983-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: QSKLFTUIVLKPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one deriv. 37
  参考文献：
  名称：

  一系列2-氨基-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成和酪氨酸激酶抑制活性：鉴定有效的，选择性血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  化合物库的筛选导致鉴定出2-氨基-6-（2,6-二氯苯基）-8-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶（1）作为血小板衍生的生长因子受体的抑制剂（ PDGFr），成纤维细胞生长因子受体（FGFr）和c-src酪氨酸激酶（TKs）。用4-（N，N-二乙基氨基乙氧基）苯基氨基取代C-2为1的伯氨基得到2a，其对所有三个TK的活性均大大提高。在目前的工作中，吡啶并[2,3-d]嘧啶核的C-6处的芳族基团和N-8处的烷基基团的变化提供了几种保留效力的类似物，包括偏向于抑制甲壳素的衍生物。 PDGFr的TK活性。2a在C-6处带有3-噻吩或未取代的苯基的类似物是最有效的抑制剂。化合物54的IC50值为31，

  DOI：

  10.1021/jm980398y
• 作为产物：
  描述：

  4-methylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methylamino-2-phenylamino-pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列2-氨基-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成和酪氨酸激酶抑制活性：鉴定有效的，选择性血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  化合物库的筛选导致鉴定出2-氨基-6-（2,6-二氯苯基）-8-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶（1）作为血小板衍生的生长因子受体的抑制剂（ PDGFr），成纤维细胞生长因子受体（FGFr）和c-src酪氨酸激酶（TKs）。用4-（N，N-二乙基氨基乙氧基）苯基氨基取代C-2为1的伯氨基得到2a，其对所有三个TK的活性均大大提高。在目前的工作中，吡啶并[2,3-d]嘧啶核的C-6处的芳族基团和N-8处的烷基基团的变化提供了几种保留效力的类似物，包括偏向于抑制甲壳素的衍生物。 PDGFr的TK活性。2a在C-6处带有3-噻吩或未取代的苯基的类似物是最有效的抑制剂。化合物54的IC50值为31，

  DOI：

  10.1021/jm980398y