3,5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 | 426229-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3,5-Dichloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dichloro-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 426229-84-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD02604916
• 分子量: 229.062
• InChiKey: GBYFSVNODFASGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(3,5-dichloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于反应的荧光检测钯物种中脱炔丙基化过程的电子效应：基于苯并香豆素的比率传感系统

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应在药物化合物的有机合成中必不可少，因此需要方便的工具来分析残留的钯含量。炔丙基芳基醚型荧光传感系统可通过去炔丙基化来检测Pd（0）/ Pd（II）/ Pd（IV）物质，无需任何添加剂。我们研究了一种基于苯并香豆素染料的比例传感系统；因此，合成了三个带有电子不同自消灭性连接基的炔丙基芳基醚，并比较了它们对Pd（0）和Pd（II）的相对响应率。我们发现，当自焚连接体变得越来越缺乏电子时，响应速度就会加快。表现最佳的系统可选择性地检测Pd（0）/ Pd（II）物种对其他各种金属物种，它也能够对细胞中的Pd（0）/ Pd（II）物种进行荧光成像。这项工作为我们提供了加速催化脱炔丙基化步骤的线索，当与新型荧光团结合使用时，它将使我们能够开发出性能卓越的钯传感系统。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12173
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3,5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于反应的荧光检测钯物种中脱炔丙基化过程的电子效应：基于苯并香豆素的比率传感系统

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应在药物化合物的有机合成中必不可少，因此需要方便的工具来分析残留的钯含量。炔丙基芳基醚型荧光传感系统可通过去炔丙基化来检测Pd（0）/ Pd（II）/ Pd（IV）物质，无需任何添加剂。我们研究了一种基于苯并香豆素染料的比例传感系统；因此，合成了三个带有电子不同自消灭性连接基的炔丙基芳基醚，并比较了它们对Pd（0）和Pd（II）的相对响应率。我们发现，当自焚连接体变得越来越缺乏电子时，响应速度就会加快。表现最佳的系统可选择性地检测Pd（0）/ Pd（II）物种对其他各种金属物种，它也能够对细胞中的Pd（0）/ Pd（II）物种进行荧光成像。这项工作为我们提供了加速催化脱炔丙基化步骤的线索，当与新型荧光团结合使用时，它将使我们能够开发出性能卓越的钯传感系统。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12173

文献信息

• Electronic Effects on the Depropargylation Process in the Reaction‐based Fluorescent Detection of Palladium Species: Benzocoumarin‐based Ratiometric Sensing Systems
  作者：Seo Won Cho、Ye Jin Reo、Sourav Sarkar、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.12173

  日期：2021.1

  The palladium catalyzed cross‐coupling reactions are indispensable in organic synthesis of pharmaceutical compounds, demanding convenient tools for the analysis of residual palladium contents. Propargyl aryl ether‐type fluorescent sensing systems that detect Pd(0)/Pd(II)/Pd(IV) species through depropargylation require no additives. We investigated a ratiometric sensing system based on a benzocoumarin

  钯催化的交叉偶联反应在药物化合物的有机合成中必不可少，因此需要方便的工具来分析残留的钯含量。炔丙基芳基醚型荧光传感系统可通过去炔丙基化来检测Pd（0）/ Pd（II）/ Pd（IV）物质，无需任何添加剂。我们研究了一种基于苯并香豆素染料的比例传感系统；因此，合成了三个带有电子不同自消灭性连接基的炔丙基芳基醚，并比较了它们对Pd（0）和Pd（II）的相对响应率。我们发现，当自焚连接体变得越来越缺乏电子时，响应速度就会加快。表现最佳的系统可选择性地检测Pd（0）/ Pd（II）物种对其他各种金属物种，它也能够对细胞中的Pd（0）/ Pd（II）物种进行荧光成像。这项工作为我们提供了加速催化脱炔丙基化步骤的线索，当与新型荧光团结合使用时，它将使我们能够开发出性能卓越的钯传感系统。