(1R,3S)-[1,2,2,3-(2)H4]-3-phenylbutan-1-ol | 1206614-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-[1,2,2,3-(2)H4]-3-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (1R,3S)-1,2,2,3-tetradeuterio-3-phenylbutan-1-ol
• CAS: 1206614-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 154.189
• InChiKey: SQGBBDFDRHDJCJ-IGKLNJDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基丁-2-烯醛 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 重水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以6%的产率得到(1R,3S)-[1,2,2,3-(2)H4]-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的取代肉桂醛三取代和四取代双键的立体化学过程

  摘要：

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900827

文献信息

• Stereochemical Course of Baker's Yeast Mediated Reduction of the Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds of Substituted Cinnamaldehydes
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200900827

  日期：2009.12

  A comprehensive study of the stereochemical course of baker's yeast mediated reduction of substituted cinnamaldehydes is reported. Hydride addition to the β position of β-methylcinnamaldehydes preferentially afforded isomers of (3S)-3-phenylbutan-1-ol. The reduction of (E)-2,3-dimethylcinnamaldehyde (15) produced a mixture of (2S,3S)- and (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol (13 and 14), respectively

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol