N,N-diethyl-2-hydroxy-5-chlorobenzamide | 85630-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-hydroxy-5-chlorobenzamide
• 英文别名: 5-chloro-N,N-diethyl-2-hydroxy-benzamide；5-chloro-N,N-diethyl-2-hydroxybenzamide
• CAS: 85630-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD11130621
• 分子量: 227.691
• InChiKey: UXYVAZTWLJBBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  382.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-diethyl-2-hydroxy-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺、O-氨基甲酸酯和 OMOM 系统的定向邻位金属化。定向金属化集团竞争与合作

  摘要：

  描述了与 OCONEt2 DMG 相比，四种定向金属化基团 (DMG) 衍生物（DMG = Cl、OMe、OMOM 和 CONEt2）的竞争性金属化的系统研究（表 2）。此外，还介绍了阴离子邻位 Fries (AoF) 重排（表 3）、1,2- 和 1,4-O-氨基甲酸酯的双金属化-亲电子猝灭（方案 2）和迭代金属化程序（方案 3）。该结果为合成功能化的连续 1,2,3- 和 1,2,3,4- 取代的芳烃衍生物提供了新的方法，这些衍生物难以获得且具有潜在的广泛用途。本方法与以前开发的路线的比较在选定的实施例中给出，重点是这些取代的化合物（表 5）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701143

文献信息

• DIHYDROXYPHENYL ISOINDOLYLMETHANONES
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20070259886A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds having the formula (I): and in particular, those of subgenus VIIa are disclosed as inhibits or modulators of the activity of the heat shock protein Hsp90. As such they are useful for treating cancer, particularly hematopoietic tumors of lymphoid or myeloid lineage, prostate cancer, lung cancer, gastrointestinal stromal tumor, breast cancer and melanoma.

  具有公式(I)的化合物，特别是VIIa亚属的化合物，被披露为热休克蛋白Hsp90的抑制剂或调节剂。因此，它们可用于治疗癌症，特别是淋巴或骨髓系的造血肿瘤、前列腺癌、肺癌、胃肠间质瘤、乳腺癌和黑色素瘤。
• Pharmaceutical Compounds
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20080306054A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates and N-oxides thereof; wherein R 1 is hydroxy or hydrogen; R 2 is hydroxy; methoxy or hydrogen; provided that at least one of R 1 and R 2 is hydroxy; R 3 is selected from hydrogen; halogen; cyano; C 1-5 hydrocarbyl and C 1-5 hydrocarbyloxy; wherein the C 1-5 hydrocarbyl and C 1-5 hydrocarbyloxy moieties are each optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, halogen, C 1-2 alkoxy, amino, mono- and di-C 1-2 alkylamino, and aryl and heteroaryl groups of 5 to 12 ring members; R 4 is selected from hydrogen; a group —(O) n —R 7 where n is 0 or 1 and R 7 is an acyclic C 1-5 hydrocarbyl group or a monocyclic carbocyclic or heterocyclic group having 3 to 7 ring members; halogen; cyano; hydroxy; amino; and mono- or di-C 1-5 hydrocarbyl-amino, wherein the acyclic C 1-5 hydrocarbyl group and the mono and di-C 1-5 hydrocarbylamino moieties in each instance are optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, halogen, C 1-2 alkoxy, amino, mono- and di-C 1-2 alkylamino, and aryl and heteroaryl groups of 5 to 12 ring members; or R 3 and R 4 together form a monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 7 ring members; and R 5 and R 6 are as defined in the claims.

  本发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式子（I）或其盐，互变异构体，溶剂合物和N-氧化物；其中，R1是羟基或氢基；R2是羟基，甲氧基或氢基；只要R1和R2中至少有一个是羟基；R3选自氢基，卤素，氰基，C1-5烃基和C1-5烃氧基；其中C1-5烃基和C1-5烃氧基基团均可选择地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自羟基，卤素，C1-2烷氧基，氨基，单烷基和双C1-2烷基氨基以及5至12个环成员的芳基和杂环芳基；R4选自氢基，—（O）n—R7基团，其中n为0或1，R7是一个无环C1-5烃基基团或一个具有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团；卤素，氰基，羟基，氨基和单烷基或双C1-5烃基氨基，其中在每种情况下，无环C1-5烃基基团和单烷基和双C1-5烃基氨基基团可选择地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自羟基，卤素，C1-2烷氧基，氨基，单烷基和双C1-2烷基氨基以及5至12个环成员的芳基和杂环芳基；或R3和R4共同形成一个具有5至7个环成员的单环碳环或杂环基团；R5和R6如权利要求所定义。
• The directed ortho lithiation of O-aryl carbamates. An anionic equivalent of the Fries rearrangement
  作者：Mukund P. Sibi、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00159a040

  日期：1983.6
• SIBI, M. P.;SHIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1935-1937
  作者：SIBI, M. P.、SHIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1390340B1

  公开（公告）日：2017-03-01