3,5-二氯-4-氯甲基-吡啶 | 264123-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-氯甲基-吡啶
• 中文别名: 3,5-二氯-4-氯甲基吡啶
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(chloromethyl)pyridine
• CAS: 264123-70-8
• 化学式: C₆H₄Cl₃N
• 分子量: 196.463
• InChiKey: WSCWUDUWNRNXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-氯甲基-吡啶 在 3-chlorobenzenecarboperoxoic 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,5-dichloro-4-chloromethyl-pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116620

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-二氯-4-氯甲基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOTRIAZINES AND PYRAZOLOTRIAZINES USEFUL AS A2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGON ISTS
  [FR] TRIAZOLOTRIAZINES ET PYRAZOLOTRIAZINES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004092170A3

文献信息

• Discovery of Orally Bioavailable Purine-Based Inhibitors of the Low-Molecular-Weight Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Stephanie M. Stanford、Michael A. Diaz、Robert J. Ardecky、Jiwen Zou、Tarmo Roosild、Zachary J. Holmes、Tiffany P. Nguyen、Michael P. Hedrick、Socorro Rodiles、April Guan、Stefan Grotegut、Eugenio Santelli、Thomas D. Y. Chung、Michael R. Jackson、Nunzio Bottini、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02126

  日期：2021.5.13

  obesity is to inhibit the protein tyrosine phosphatases that negatively regulate insulin receptor signaling. The low-molecular-weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) acts as a critical promoter of insulin resistance in obesity by inhibiting phosphorylation of the liver insulin receptor activation motif. Here, we report development of a novel purine-based chemical series of LMPTP inhibitors. These compounds

  肥胖相关的胰岛素抵抗在 2 型糖尿病的发病机制中起核心作用。降低肥胖症患者胰岛素抵抗的一种有希望的方法是抑制对胰岛素受体信号传导产生负调节作用的蛋白酪氨酸磷酸酶。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMPTP) 通过抑制肝脏胰岛素受体激活基序的磷酸化，成为肥胖患者胰岛素抵抗的关键促进剂。在这里，我们报告了一种新型的基于嘌呤的化学系列 LMPTP 抑制剂的开发。这些化合物以非竞争性机制抑制 LMPTP，并且对 LMPTP 的选择性高于其他蛋白酪氨酸磷酸酶。我们还报告了一种高度口服生物可利用的嘌呤类似物的产生，该类似物可逆转小鼠肥胖引起的糖尿病。
• 一类具有激酶抑制活性的化合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106317055A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种如通式I所示的化合物，或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、其制备方法及在药学上的应用，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物结构新颖，具有较好的ERK抑制活性，可以用于制备治疗与ERK激酶相关的疾病的药物。
• Discovery of 3-(5′-Substituted)-Benzimidazole-5-(1-(3,5-dichloropyridin-4-yl)ethoxy)-1<i>H</i>-indazoles as Potent Fibroblast Growth Factor Receptor Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Wei Yan、Xinyi Wang、Yang Dai、Bin Zhao、Xinying Yang、Jun Fan、Yinglei Gao、Fanwang Meng、Yuming Wang、Cheng Luo、Jing Ai、Meiyu Geng、Wenhu Duan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00056

  日期：2016.7.28

  Fibroblast growth factor receptor (FGFR) represents an attractive oncology target for cancer therapy in view of its critical role in promoting cancer formation and progression, as well as causing resistance to approved therapies. In this article, we describe the identification of the potent pan-FGFR inhibitor (R)-21c (FGFR1–4 IC50 values of 0.9, 2.0, 2.0, and 6.1 nM, respectively). Compound (R)-21c

  鉴于成纤维细胞生长因子受体（FGFR）在促进癌症形成和进展以及引起对批准疗法的抗性中起关键作用，因此它是癌症治疗的有吸引力的肿瘤学靶标。在本文中，我们描述了有效的泛FGFR抑制剂（的识别- [R ）- 21C（FGFR1-4 IC 50个的值0.9，2.0，2.0，和6.1 nM的，分别地）。化合物（R）-21c对一组FGFR扩增的细胞系表现出优异的体外抑制活性。Western印迹分析表明（[R ）- 21C抑制FGF / FGFR和下游信号传导途径在纳摩尔浓度。而且， （[R ）- 21C提供在NCI-H1581肿瘤生长（96.9％TGI）几乎完全抑制（FGFR1扩增）在通过口服给药，剂量为10毫克/公斤/ QD异种移植小鼠模型。
• Benzazine derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06358973B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds of formula I: wherein A is a heterocycle containing a nitrogen atom and optionally saturated or unsaturated and optionally further substituted by an oxo group (═O); R is: hydrogen, cyano, (C1-4)alkoxycarbonyl, carbamoyl; optionally substituted (C4-7)-cycloalkyl, aryl or heterocycle; (C1-8)alkyl, (C2-8)alkenyl or (C2-8)alkynyl optionally branched and/or substituted by (C4-7) cycloalkyl, aryl or heterocycle; aryloxy, heterocyclyloxy, aryl(C1-4)alkoxy, heterocyclyl(C1-4)alkoxy, amino substituted by one or two (C1-4)alkyl group(s), aryl-amino, heterocyclyl-amino, aryl(C1-4)alkyl-amino, or heterocyclyl(C1-4)alkylamino; Y is methylene or ethylene; W is an optionally substituted aryl or heterocycle; R1 is hydrogen, (C4-7)cycloalkyl or a (C2-8)alkyl, (C2-8)alkenyl or (C2-8)alkynyl group optionally substituted by hydroxy, oxo, (C4-7)cycloalkyl, aryl or heterocycle, and optionally interrupted by one or more heteroatom(s) or heterogroup(s); R2 is a (C1-6)alkyl or polyfluoro(C1-6)alkyl group; the N→O derivatives of the compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are PDE 4 inhibitors and may be used in compositions and methods involving PDE 4 inhibition.

  公式I的化合物：其中A是含有氮原子的杂环，可饱和或不饱和，也可进一步被氧基(═O)取代；R是：氢，氰基，(C1-4)烷氧羰基，氨基甲酰基；可选择取代的(C4-7)环烷基，芳基或杂环；(C1-8)烷基，(C2-8)烯基或(C2-8)炔基，可分支和/或取代的(C4-7)环烷基，芳基或杂环；芳氧基，杂环氧基，芳基(C1-4)烷氧基，杂环(C1-4)烷氧基，氨基取代的一个或两个(C1-4)烷基，芳基氨基，杂环氨基，芳基(C1-4)烷基氨基，或杂环(C1-4)烷基氨基；Y是亚甲基或乙烯基；W是可选择取代的芳基或杂环；R1是氢，(C4-7)环烷基或(C2-8)烷基，(C2-8)烯基或(C2-8)炔基，可选择取代的羟基，氧基，(C4-7)环烷基，芳基或杂环，可被一个或多个杂原子或杂基中断；R2是(C1-6)烷基或多氟(C1-6)烷基；公式I的化合物的N→O衍生物及其药学上可接受的盐。公式(I)的化合物是PDE 4抑制剂，可用于涉及PDE 4抑制的组合物和方法中。
• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021003398A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of LMPTP, compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗和相关疾病的靶点。本文描述了能够调节LMPTP活性水平的化合物、组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。