amphidinolide C | 112945-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: amphidinolide C
• 英文别名: amphinolide C；(1R,2R,6S,7R,9R,10R,11R,13E,15R,16S,19S,23R)-10,11,16-trihydroxy-2-[(1E,3E,5S)-5-hydroxy-4-methyl-6-methylidenedeca-1,3-dienyl]-7,14,15,19-tetramethyl-12-methylidene-3,26,27-trioxatricyclo[21.2.1.16,9]heptacos-13-ene-4,18,21-trione
• CAS: 112945-21-8
• 化学式: C₄₁H₆₂O₁₀
• 分子量: 714.937
• InChiKey: RNKCEFQNDOJBLW-KNMVVXRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  882.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amphidinolide C 在 3,3,3-三氟丙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (S)-(+)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  安非他命C的绝对立体化学。

  摘要：

  [文字结构]安非他命C（1）是一种有效的具有细胞毒性的25元大环内酯类化合物，从海洋鞭毛鞭状双歧杆菌中分离得到，在12个手性中心的绝对构型被确定为3S，4R，6R，7R，8R，12R ，NMR分析，降解实验和C-1-C-7片段的合成相结合，得到13S，16S，20R，23R，24R和29S。

  DOI：

  10.1021/ol015741z

文献信息

• Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00142-x

  日期：2003.3

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.