(2-hydroperoxy-3-phenylbut-3-enyl) N-phenylcarbamate | 160422-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroperoxy-3-phenylbut-3-enyl) N-phenylcarbamate
• CAS: 160422-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: YRQZBJQKRIKXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 (2-hydroperoxy-3-phenylbut-3-enyl) N-phenylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-羟甲基-1,2,4-三恶烷及其衍生物：由β'γ'-不饱和β-羟基氢过氧化物合成另一种1,2,4-三恶烷

  摘要：

  烯丙基醇CH 3 C（Ph）：CHCH 2 OX的区域特异性光氧化作用的烯丙基氢过氧化物CH 2：C（Ph）CH（OOH）CH 2 OX（X H，CONHPh，Ac）与醛或酮形成半过氧缩醛用三氟乙酸汞（II）环化后，再用硼氢化钠非对映选择性还原，得到在C-6具有XOCH 2取代基的1,2,4-三恶烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80048-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 氧气 作用下， 生成 (2-hydroperoxy-3-phenylbut-3-enyl) N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6-羟甲基-1,2,4-三恶烷及其衍生物：由β'γ'-不饱和β-羟基氢过氧化物合成另一种1,2,4-三恶烷

  摘要：

  烯丙基醇CH 3 C（Ph）：CHCH 2 OX的区域特异性光氧化作用的烯丙基氢过氧化物CH 2：C（Ph）CH（OOH）CH 2 OX（X H，CONHPh，Ac）与醛或酮形成半过氧缩醛用三氟乙酸汞（II）环化后，再用硼氢化钠非对映选择性还原，得到在C-6具有XOCH 2取代基的1,2,4-三恶烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80048-0

文献信息

• 6-hydroxymethyl-1,2,4-trioxanes and derivatives: An alternative 1,2,4-trioxane synthesis from β′γ′-unsaturated β-hydroxyhydroperoxides
  作者：A.J. Bloodworth、Karen A. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80048-0

  日期：1994.10

  Allylic hydroperoxides CH2:C(Ph)CH(OOH)CH2OX (X  H, CONHPh, Ac), from regiospecific photooxygenation of allylic alcohols CH3C(Ph):CHCH2OX, form hemiperoxyacetals with aldehydes or ketones which upon cyclisation with mercury(II) trifluoroacetate then reduction with sodium borohydride diastereoselectively afford 1,2,4-trioxanes with XOCH2 substituents at C-6.

  烯丙基醇CH 3 C（Ph）：CHCH 2 OX的区域特异性光氧化作用的烯丙基氢过氧化物CH 2：C（Ph）CH（OOH）CH 2 OX（X H，CONHPh，Ac）与醛或酮形成半过氧缩醛用三氟乙酸汞（II）环化后，再用硼氢化钠非对映选择性还原，得到在C-6具有XOCH 2取代基的1,2,4-三恶烷。