(Z)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 741719-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 741719-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: DOHPYDOQSOVEFZ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-((Z)-2,3-dibromoprop-1-enyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氯化钛新茂（III）介导的自由基诱导的外消旋和旋光性三取代四氢呋喃合成加成消除途径：厚朴素和7′-厚朴素的形式合成

  摘要：

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1106-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 1-Aryl-2,2-dibromocyclopropanes 合成 Phenanthroquinolizidine 和 Phenanthroindolizidine 生物碱

  摘要：

  1-芳基-2,2-二溴环丙烷8在乙酸中用乙酸银处理，得到乙酸烯丙酯19。将衍生的氯化物26暴露于外消旋2-哌啶甲醇（7），然后得到烯丙胺6，其参与与芳基硼酸酯 29 进行 Pd(0) 催化的交叉偶联反应以提供顺式二苯乙烯 25。衍生自化合物 25 的氯化物 4 (X = Cl) 在碱存在下未能环化以产生所需的菲并喹啉生物碱朱兰定 1 . 这一结果导致对先前报道的菲咯吲哚里西啶生物碱 ent-septine (ent-3) 合成的最后阶段进行了重新审查。为此，氯化物 26 与 (S)-2-吡咯烷甲醇 (32) 反应得到烯丙基胺 33，其与硼酸酯 34 交叉偶联得到顺式二苯乙烯 35。与文献报道相反，在吡啶存在下与甲磺酰氯反应后，化合物 35 转化为相应的氯化物 37，而不是预期的甲磺酸盐。此外，氯化物 37 在暴露于氢化钠时并未转化为 ent-septine (ent-3)，因此对先前报道的这种天然产物的合成提出了质疑。

  DOI：

  10.1071/ch03292

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical induced addition-elimination route to the synthesis of racemic and optically active trisubstituted tetrahydrofurans: Formal synthesis of magnofargesin and 7′-epimagnofargesin
  作者：P CHAKRABORTY、S K MANDAL、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-016-1106-0

  日期：2016.7

  Titanocene(III) Chloride mediated radical induced synthesis of 4-benzylidene substituted tetrahydrofuran, a typical lignan skeleton, has been accomplished in good yield through addition-elimination route in racemic as well as in optically active forms. The method has been applied to the synthesis of furano lignans, magnofargesin (1) and 7′-epimagnofargesin (2) in optically active forms. Titanocene(III)

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。
• Utilization of 1-Aryl-2,2-dibromocyclopropanes in Synthetic Approaches to Phenanthroquinolizidine and Phenanthroindolizidine Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1071/ch03292

  日期：——

  2-dibromocyclopropane 8 was treated with silver acetate in acetic acid to give the allylic acetate 19. Exposure of the derived chloride 26 to racemic 2-piperidinemethanol (7) then afforded the allylic amine 6, which engaged in a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction with arylboronate 29 to provide the cis-stilbene 25. The chloride 4 (X = Cl) derived from compound 25 failed to cyclize in the presence of base

  1-芳基-2,2-二溴环丙烷8在乙酸中用乙酸银处理，得到乙酸烯丙酯19。将衍生的氯化物26暴露于外消旋2-哌啶甲醇（7），然后得到烯丙胺6，其参与与芳基硼酸酯 29 进行 Pd(0) 催化的交叉偶联反应以提供顺式二苯乙烯 25。衍生自化合物 25 的氯化物 4 (X = Cl) 在碱存在下未能环化以产生所需的菲并喹啉生物碱朱兰定 1 . 这一结果导致对先前报道的菲咯吲哚里西啶生物碱 ent-septine (ent-3) 合成的最后阶段进行了重新审查。为此，氯化物 26 与 (S)-2-吡咯烷甲醇 (32) 反应得到烯丙基胺 33，其与硼酸酯 34 交叉偶联得到顺式二苯乙烯 35。与文献报道相反，在吡啶存在下与甲磺酰氯反应后，化合物 35 转化为相应的氯化物 37，而不是预期的甲磺酸盐。此外，氯化物 37 在暴露于氢化钠时并未转化为 ent-septine (ent-3)，因此对先前报道的这种天然产物的合成提出了质疑。