2-chloro-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 67837-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-chloro-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；2-chloro-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 67837-36-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄
• 分子量: 240.643
• InChiKey: KGEMQAJBBUHXFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4'-methanesulfonylphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黑草 Phi 类谷胱甘肽转移酶的类黄酮抑制剂可对抗多种除草剂抗性

  摘要：

  禾本科杂草多重除草剂抗性（MHR）的进化和增长继续威胁着全球谷物生产。虽然多种过程可能导致耐药性，但早期的工作已将 phi 类谷胱甘肽-S-转移酶 ( Am GSTF1) 确定为黑草 ( Alopecurus myosuroides ) 中 MHR 的功能性生物标志物。这项研究结合化学和结构生物学，进一步深入了解Am GSTF1 在 MHR 中的作用。获得了野生型Am GSTF1 的晶体结构，以及两个专门设计的变体，这些变体允许与Am GSTF1 抑制剂 4-氯-7-硝基-苯并呋喃 (NBD-Cl) 的谷胱甘肽和谷胱甘肽加合物进行共晶结构测定。这些研究表明NBD-Cl的抑制活性与活性位点的封闭和底物结合的阻碍有关。使用配体钓鱼实验寻找Am GSTF1 的其他选择性抑制剂，确定了许多黄酮类化合物作为潜在的配体。随后使用黑草提取物进行的实验发现了一种特定的黄酮类化合物作为重组酶的天然配体。制备

  DOI：

  10.1039/d1ob01802g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-1-(2’-hydroxy-4’,6’-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-chloro-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黑草 Phi 类谷胱甘肽转移酶的类黄酮抑制剂可对抗多种除草剂抗性

  摘要：

  禾本科杂草多重除草剂抗性（MHR）的进化和增长继续威胁着全球谷物生产。虽然多种过程可能导致耐药性，但早期的工作已将 phi 类谷胱甘肽-S-转移酶 ( Am GSTF1) 确定为黑草 ( Alopecurus myosuroides ) 中 MHR 的功能性生物标志物。这项研究结合化学和结构生物学，进一步深入了解Am GSTF1 在 MHR 中的作用。获得了野生型Am GSTF1 的晶体结构，以及两个专门设计的变体，这些变体允许与Am GSTF1 抑制剂 4-氯-7-硝基-苯并呋喃 (NBD-Cl) 的谷胱甘肽和谷胱甘肽加合物进行共晶结构测定。这些研究表明NBD-Cl的抑制活性与活性位点的封闭和底物结合的阻碍有关。使用配体钓鱼实验寻找Am GSTF1 的其他选择性抑制剂，确定了许多黄酮类化合物作为潜在的配体。随后使用黑草提取物进行的实验发现了一种特定的黄酮类化合物作为重组酶的天然配体。制备

  DOI：

  10.1039/d1ob01802g

文献信息

• Divergent Approach to Flavones and Aurones via Dihaloacrylic Acids. Unexpected Dependence on the Halogen Atom
  作者：George A. Kraus、Vinayak Gupta

  DOI：10.1021/ol1023294

  日期：2010.11.19

  The reaction of phenols with 7a led to the synthesis of aurones, while the reaction of phenols with 7b led to the synthesis of flavones.
• Flavonoid-based inhibitors of the Phi-class glutathione transferase from black-grass to combat multiple herbicide resistance
  作者：Maria Schwarz、Rebecca F. M. Eno、Stefanie Freitag-Pohl、Christopher R. Coxon、Hannah E. Straker、David J. Wortley、David J. Hughes、Glynn Mitchell、Jenny Moore、Ian Cummins、Nawaporn Onkokesung、Melissa Brazier-Hicks、Robert Edwards、Ehmke Pohl、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/d1ob01802g

  日期：——

  discovered a specific flavonoid as a natural ligand of the recombinant enzyme. A series of related synthetic flavonoids was prepared and their binding to AmGSTF1 was investigated showing a high affinity for derivatives bearing a O-5-decyl-α-carboxylate. Molecular modelling based on high-resolution crystal structures allowed a binding pose to be defined which explained flavonoid binding specificity.

  禾本科杂草多重除草剂抗性（MHR）的进化和增长继续威胁着全球谷物生产。虽然多种过程可能导致耐药性，但早期的工作已将 phi 类谷胱甘肽-S-转移酶 ( Am GSTF1) 确定为黑草 ( Alopecurus myosuroides ) 中 MHR 的功能性生物标志物。这项研究结合化学和结构生物学，进一步深入了解Am GSTF1 在 MHR 中的作用。获得了野生型Am GSTF1 的晶体结构，以及两个专门设计的变体，这些变体允许与Am GSTF1 抑制剂 4-氯-7-硝基-苯并呋喃 (NBD-Cl) 的谷胱甘肽和谷胱甘肽加合物进行共晶结构测定。这些研究表明NBD-Cl的抑制活性与活性位点的封闭和底物结合的阻碍有关。使用配体钓鱼实验寻找Am GSTF1 的其他选择性抑制剂，确定了许多黄酮类化合物作为潜在的配体。随后使用黑草提取物进行的实验发现了一种特定的黄酮类化合物作为重组酶的天然配体。制备