8-chloro-2-methyl-7H-dibenz[f,ij]isoquinolin-7-one | 54940-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8-chloro-2-methyl-7H-dibenz[f,ij]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 8-chloro-2-methyl-3-azabenzanthrone；6-Chloro-15-methyl-14-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 54940-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO
• 分子量: 279.725
• InChiKey: RPNKNAWCPAQBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2-methyl-7H-dibenz[f,ij]isoquinolin-7-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到8-chloro-2-formyl-7H-dibenz[f,ij]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基吡啶衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，

  DOI：

  10.1021/jm010041l
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-5-硝基蒽-9,10-二酮 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 8-chloro-2-methyl-7H-dibenz[f,ij]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基吡啶衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，

  DOI：

  10.1021/jm010041l

文献信息

• Nabar, U. T.; Kanetkar, V. R.; Sunthankar, S. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. <B> 22, # 8, p. 812 - 814
  作者：Nabar, U. T.、Kanetkar, V. R.、Sunthankar, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• NABAR, U. T.;KANETKAR, V. R.;SUNTHANKAR, S. V., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 8, 812-814
  作者：NABAR, U. T.、KANETKAR, V. R.、SUNTHANKAR, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 7-Oxo-7<i>H</i>-dibenz[<i>f</i><i>,</i><i>i</i><i>j</i>]isoquinoline and 7-Oxo-7<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]perimidine Derivatives
  作者：Xianyong Bu、Leslie W. Deady、Graeme J. Finlay、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm010041l

  日期：2001.6.1

  A series of 7-oxo-7H-dibenz[f,ij]isoquinoline and 7-oxo-7H-benzo[e]perimidines bearing cationic side chains were prepared from aminoanthraquinones. The perimidines were prepared from 1-aminoanthraquinone by initial condensation with urea or dimethylacetamide. A series of 2-, 4-, 8-, and 11-carboxy derivatives of the dibenzisoquinolines were prepared from aminoanthraquinonecarboxylic acids. The cationic

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，