2-(4-aminobenzenesulfonylamido)-5-methylthiazole | 953-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminobenzenesulfonylamido)-5-methylthiazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-sulfanilamino-thiazol；Methylsulfathiazol；4-amino-N-(5-methyl-thiazol-2-yl)-benzenesulfonamide；Sulfanilsaeure-(5-methyl-thiazol-2-ylamid)；4-Amino-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-YL)benzenesulfonamide
• CAS: 953-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S₂
• mdl: MFCD09733130
• 分子量: 269.348
• InChiKey: KQAFGLWGGFEULK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  488.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminobenzenesulfonylamido)-5-methylthiazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-azoxy-bis-benzenesulfonic acid bis-(5-methyl-thiazol-2-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  Carrara; Monzini, Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1941, vol. 23, p. 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-(N-acetyl-sulfanilylamino)-thiazol 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-aminobenzenesulfonylamido)-5-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Thorsteinsson, Dansk Tidsskrift for Farmaci, 1941, vol. 15, p. 41,70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound accelerated sulfonylation of amines by <i>p</i>-acetamidobenzenesulfonyl chloride using Mg–Al hydrotalcite as an efficient green base catalyst
  作者：Binh Nhat Truong、Luong Huu Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Fritz Duus、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/17415993.2016.1193180

  日期：2016.9.2

  ABSTRACT The sulfonylation reaction of various aliphatic, alicyclic, aromatic, and hetero-aromatic amines with p-acetamidobenzenesulfonyl chloride has been investigated using different types of base catalysis under varied reaction conditions. Mg–Al hydrotalcite, characterizable as an inexpensive, reusable, and green solid catalyst, was found to be the most efficient catalyst, when the reaction is carried

  摘要 使用不同类型的碱催化在不同反应条件下研究了各种脂肪族、脂环族、芳香族和杂芳香族胺与对乙酰氨基苯磺酰氯的磺酰化反应。当反应在最小体积的溶剂（丙酮）中进行时，Mg-Al 水滑石是一种廉价、可重复使用的绿色固体催化剂，被发现是最有效的催化剂。发现在超声辐射的支持下反应显着加速，以比在更持久的常规搅拌条件下获得的产率更好或相等的产率提供磺酰胺。图形概要
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of 4-((2-Hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 12-Lipoxygenase
  作者：Diane K. Luci、J. Brian Jameson、Adam Yasgar、Giovanni Diaz、Netra Joshi、Auric Kantz、Kate Markham、Steve Perry、Norine Kuhn、Jennifer Yeung、Edward H. Kerns、Lena Schultz、Michael Holinstat、Jerry L. Nadler、David A. Taylor-Fishwick、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Theodore R. Holman、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm4016476

  日期：2014.1.23

  demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Herein, we report the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. Top compounds, exemplified by 35 and 36, display nM potency against 12-LOX, excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases, and possess favorable

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。
• Modulators of Immunoinhibitory Receptor PD-1, and Methods of Use Thereof
  申请人：Sharpe Arlene H.

  公开号：US20130022629A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are an assay to identify modulators of the PD-1:PD-L pathway and PD-1:PD-L pathway modulators, e.g., compounds and pharmaceutical compositions thereof. Methods for treating diseases influenced by modulation of the PD-1:PD-L pathway such as, for example, autoimmune diseases, inflammatory disorders, allergies, transplant rejection, cancer, immune deficiency, and other immune system-related disorders, are also disclosed.

  本发明揭示了一种鉴定PD-1：PD-L途径调节剂的测定方法和PD-1：PD-L途径调节剂，例如，化合物和制药组合物。本发明还揭示了通过调节PD-1：PD-L途径治疗受PD-1：PD-L途径调节影响的疾病的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、过敏、移植排斥、癌症、免疫缺陷和其他与免疫系统相关的疾病。
• POLYESTER RESIN COMPOSITION, POLYESTER FIBER, POLYESTER RESIN MOLDED ARTICLE, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF NUCLEATING AGENT FOR POLYESTER RESIN
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2484725A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  Provided is a polyester resin composition comprising a sulfonamide compound as a nucleating agent, in which polyester resin composition coloring is inhibited. The polyester resin composition according to the present invention is a polyester resin composition comprising, with respect to 100 parts by mass of a polyester resin, 0.01 to 30 parts by mass of a phosphorus-based antioxidant (A) and 0.1 to 30 parts by mass of a sulfonamide compound metal salt (B), wherein the sulfonamide compound metal salt (B) has a water content of 0.1% to 20% based on the mass ratio with respect to the sulfonamide compound metal salt and not higher than 3% based on the mass ratio with respect to the polyester resin composition.

  本发明提供了一种包含磺酰胺化合物作为成核剂的聚酯树脂组合物，其中聚酯树脂组合物的着色受到抑制。 根据本发明的聚酯树脂组合物是一种聚酯树脂组合物，以 100 份聚酯树脂的质量计，包含 0.01 至 30 份磷基抗氧化剂（A）和 0.1 至 30 份磺酰胺化合物金属盐（B）、 其中，磺酰胺化合物金属盐（B）的含水量为 0.1%至 20%（按与磺酰胺化合物金属盐的质量比计），且不高于 3%（按与聚酯树脂组合物的质量比计）。
• MOLDED ARTICLE, INSULATING MATERIAL COMPRISING SAME, AND METHOD FOR IMPROVING ELECTRICAL-INSULATING PROPERTY OF POLYESTER RESIN COMPOSITION
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2998359A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  Provided are: a molded article which can be suitably used in electrical/electronic components and has excellent fogging resistance and electrical insulating properties; an insulating material comprising the same; and a method of improving the electrical insulating properties of a polyester resin composition. The molded article is obtained by molding a polyester resin composition comprising 0.001 to 1.0 part by mass of a sulfonamide compound metal salt or a sulfonimide compound metal salt with respect to 100 parts by mass of a polyester resin comprising not less than 50% by mass of a polybutylene terephthalate.

  本发明提供了：一种可适当用于电气/电子元件且具有优异耐雾性和电气绝缘性能的模制制品；一种由其组成的绝缘材料；以及一种改善聚酯树脂组合物电气绝缘性能的方法。 该模塑制品是通过模塑聚酯树脂组合物而获得的，该组合物由 0.001 至 1.0 份（质量）的磺酰胺化合物金属盐或磺酰亚胺化合物金属盐与 100 份（质量）的聚酯树脂（其中聚对苯二甲酸丁二醇酯的质量不少于 50%）组成。