(+)-macrantaline | 62818-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-macrantaline
• 英文别名: Macrantaline；[2,3-dimethoxy-6-((S)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenyl]-methanol；Macrantalin；[2,3-dimethoxy-6-[[(5S)-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]methyl]phenyl]methanol
• CAS: 62818-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: UYVPKNMJIKNYPY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-macrantaline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-5-(3,4-dimethoxy-2-methyl-benzyl)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Macrantaline 和 macrantoridine，来自土耳其罂粟样本的新生物碱

  摘要：

  摘要 土耳其罂粟样品地上部分的主要生物碱是沙卢他啶，并使用一种新的生物碱、macrantaline、UV、IR、PMR、MS 和 CD 将 macrantaline 的结构确定为 1-(2' -羟基亚甲基-3',4'-二甲氧基苄基)-2-甲基-6,7-亚甲二氧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉。由 (-)-α-那可丁和 macrantaline 制备的相应 2'-甲基取代类似物被证明具有相同的特性，包括 CD 光谱，从而确认了结构并建立了 macrantaline 的绝对构型。一种新的次要生物碱，macrantoridine，通过氢化铝锂还原生成 macrantaline，与后者的不同之处在于 2'-取代基是羧基而不是羟基亚甲基。UV、IR、PMR、MS 和 CD 数据报告了麦克兰托定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(77)80115-5
• 作为产物：
  描述：

  O-acetylnarcotinediol 7'-silyl ether 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-macrantaline
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria D.; Banaszynski, Slawomir, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1357 - 1360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Chlorameisensäureethylester-Abbau von 6′-Hydroxymethyl-9-methyllaudanosin
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe、Günay Sariyar

  DOI：10.1002/ardp.19823150313

  日期：——

  zu dem Dibenz[c,g]azecin 19 und nicht zu einer Vorstufe der 6′‐Hydroxymethyl‐9‐methyllaudanosine 3, die aus 9‐Methylpapaverin durch Hydroxymethylierung, Quaternisierung und Boranat‐Reduktion erhalten wurden. Aus sterischen Gründen bilden sich mit CAE nur die Ethoxycarbonate 26, aber kein 3‐Phenyl‐4‐methyl‐isochroman 4. Auch aus dem Alkaloid Macrantalin (27) entsteht aus gleichem Grund kein 3‐Phenylisochroman:

  顺式-5,8,13,13a-四氢-2,3,10,11-四甲氧基-13-甲基-6H-二苯并[a,g]喹嗪(5)在I⊝二苯存在下的CAE降解[c, g] azecine 19 而不是 6'-羟甲基 - 9-methyllaudanosine 3 的前体，它是从 9-甲基罂粟碱通过羟甲基化、季铵化和硼酸盐还原获得的。出于空间原因，CAE 仅形成乙氧基碳酸酯 26，而不是 3-苯基-4-甲基-异色满 4。生物碱 macrantalin (27) 不形成 3-苯基异色满，原因相同：此处 CAE 反应让位于二苯乙烯28 出。这两个反应都与 C-1 处合适的 1-苄基四氢异喹啉转化为 3-苯基-异色烷的转化机制一致。