3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)propionic acid | 866558-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(1,6,8-Trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)propionic acid；3-(4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 866558-51-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: SXKMBCJIDBAKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)propionic acid 在 草酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Friedel-Crafts 酰化大黄素衍生物。访问Angucyclinones，Anthracyclinones和Hypericin类似物的核心

  摘要：

  基于分子内大黄素的 Friedel-Crafts 酰化为合成蒽环酮和蒽环酮核心以及获得新型的环戊酮缩合蒽醌提供了一条新途径。另外，蒽环素可以用作红移的金丝桃素衍生物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0263-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)-propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内 Friedel-Crafts 酰化大黄素衍生物。访问Angucyclinones，Anthracyclinones和Hypericin类似物的核心

  摘要：

  基于分子内大黄素的 Friedel-Crafts 酰化为合成蒽环酮和蒽环酮核心以及获得新型的环戊酮缩合蒽醌提供了一条新途径。另外，蒽环素可以用作红移的金丝桃素衍生物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0263-x

文献信息

• Intramolecularly Friedel-Crafts Acylated Emodin Derivatives. An Access to the Cores of Angucyclinones, Anthracyclinones, and to Hypericin Analogues
  作者：Mario Waser、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-004-0263-x

  日期：2005.4

  Intramolecularly emodin based Friedel-Crafts acylation provided a new route for the synthesis of the angucyclinone and anthracyclinone core as well as access to a new class of cyclopentanone condensed anthraquinones. In addition, the anthracyclinone may serve as a synthon for bathochromically shifted hypericin derivatives.

  基于分子内大黄素的 Friedel-Crafts 酰化为合成蒽环酮和蒽环酮核心以及获得新型的环戊酮缩合蒽醌提供了一条新途径。另外，蒽环素可以用作红移的金丝桃素衍生物的合成子。