1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-one | 61820-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 61820-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: QUVBQWBUCXBCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-one 在 2,2'-bi(1,3,6,2-dioxazaborocane) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  sp3-sp3 Diboron（4）化合物的高效减水作用：在加氢，H–D交换反应和羰基还原反应中的应用

  摘要：

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201709685
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Interconversion of 1,3,4-Oxadiazolylacetones

  摘要：

  标题化合物 1 与羟胺、肼和酸性水介质发生环重排反应，分别生成异噁唑 3、吡唑 5-7 和吡唑酮 10。文献中报道的一些标题化合物的结构被修正为相应的吡唑酮 10。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3994

文献信息

• Studies on ketene and its derivatives. 84. Reaction of diketene with tetrazole derivatives.
  作者：TETSUZO KATO、TAKUO CHIBA、MOHSEN DANESHTALAB

  DOI：10.1248/cpb.24.2549

  日期：——

  Reaction of diketene with 5-phenyltetrazole (I) gave rise to 2-acetonyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazole (VII), and 3-(5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl)-2, 6-dimethyl-4-pyrone (VIII). On the other hand, when this reaction was carried out in acetic acid with reflux, 2-methyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazole (IX) and 1, 1-diacetyl-2-benzoylhydrazine (X) were obtained. Reaction of diketene with 5-aminotetrazole (III) resulted in the formation of 7-methyltetrazolo [1, 5-a] pyrimidin-5 (8H)-one (XI).

  双烯酮与5-苯基四唑（I）反应生成2-乙酮基-5-苯基-1,3,4-恶二唑（VII）和3-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)-2,6-二甲基-4-吡喃酮（VIII）。另一方面，当该反应在醋酸中回流进行时，生成2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑（IX）和1,1-二乙酰基-2-苯甲酰肼（X）。双烯酮与5-氨基四唑（III）反应生成7-甲基四唑并[1,5-a]嘧啶-5(8H)-酮（XI）。
• Efficient Water Reduction with sp³ -sp³ Diboron(4) Compounds: Application to Hydrogenations, H-D Exchange Reactions, and Carbonyl Reductions
  作者：Mathias Flinker、Hongfei Yin、René W. Juhl、Espen Z. Eikeland、Jacob Overgaard、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201709685

  日期：2017.12.11

  demonstrated by conducting a series of selective reductions of alkynes and alkenes, and hydrogen–deuterium exchange reactions using two‐chamber reactors. Finally, as the water reduction reaction generates an intermediate borohydride species, a range of aldehydes and ketones were reduced by using water as the hydride source.

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。
• Ring Interconversion of 1,3,4-Oxadiazolylacetones
  作者：Úlfur Í. Jónsson、Haukur Kristinsson、Hannes Nussbaumer、Vilhjálmur Skúlason、Tammo Winkler

  DOI：10.1055/s-1995-3994

  日期：1995.7

  The title compounds 1 undergo a ring rearrangement with hydroxylamine, hydrazines and acidic aqueous medium leading to isoxazoles 3, pyrazoles 5-7 and pyrazolones 10, respectively. The structure of some title compounds reported in the literature are revised to the corresponding pyrazolones 10.

  标题化合物 1 与羟胺、肼和酸性水介质发生环重排反应，分别生成异噁唑 3、吡唑 5-7 和吡唑酮 10。文献中报道的一些标题化合物的结构被修正为相应的吡唑酮 10。