3,5-二溴-1-甲基吡啶-4(1h)-酮 | 2683-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-1-甲基吡啶-4(1h)-酮
• 中文别名: 3,5-二溴-1-甲基吡啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 3,5-dibromo-1-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 3,5-dibromo-1-methylpyridin-4-one
• CAS: 2683-35-4
• 化学式: C₆H₅Br₂NO
• 分子量: 266.92
• InChiKey: LYSNTLIRWAIQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-1-甲基吡啶-4(1h)-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3,5-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)pyridin-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  长吡啶基封端寡炔在通往碳炔的过程中失去端基效应

  摘要：

  碳的多功能性体现在其全碳形式（同素异形体）中，它具有独特的性质（考虑金刚石、石墨、石墨烯和富勒烯之间的差异）。除了自然资源之外，还有很多机会可以通过研究新的碳形式来扩展碳化学领域。在这项工作中，低聚/聚炔的合成用于模拟难以捉摸的卡炔。由空间位阻末端基，特别是3,5-双（3,5-二- oligoynes的化学稳定化叔-丁基苯基）吡啶基是组装一系列稳定低聚炔的关键。该系列的最后一个成员是迄今为止分离和表征的最长的单分散聚炔，具有 24 个连续的炔烃单元（48 个碳）。光谱和 X 射线晶体学分析表明，端基会影响低聚炔衍生物的性质，但这种影响会随着长度向聚炔/碳炔极限增加而减弱。例如，使用紫外-可见光谱，分子对称性清楚地记录了从低聚炔到聚炔（其中不存在端基效应）的特征演变。组合的实验数据用于改进对碳炔的D ∞h结构的预测。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0550-0
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 溴 作用下， 生成 3,5-二溴-1-甲基吡啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Haitinger; Lieben, Monatshefte fur Chemie, 1885, vol. 6, p. 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent and substituent effects on the conversion of 4-methoxypyridines to N-methyl-4-pyridones
  作者：Xiao Yi、Jing Chen、Xiuling Xu、Yongmin Ma

  DOI：10.1080/00397911.2017.1290804

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT In the reaction of 4-methoxypyridine derivatives with alkyl iodides in the presence or absence of solvent, not only the pyridinium ions but also the related 1-methylpyridones are produced. The presence of solvent favors the formation of the 1-methylpyridone. Electron withdrawing groups on the pyridine ring also favor this conversion. A possible mechanism is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在有或无溶剂存在下，4-甲氧基吡啶衍生物与烷基碘反应，不仅生成吡啶鎓离子，而且生成相关的1-甲基吡啶酮。溶剂的存在有利于1-甲基吡啶酮的形成。吡啶环上的吸电子基团也有利于这种转化。提出了一种可能的机制。图形概要
• Integrated System Built for Small-Molecule Semiconductors via High-Throughput Approaches
  作者：Jianchang Wu、Jiyun Zhang、Manman Hu、Patrick Reiser、Luca Torresi、Pascal Friederich、Leopold Lahn、Olga Kasian、Dirk M. Guldi、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Anastasia Barabash、Juan S. Rocha-Ortiz、Yicheng Zhao、Zhiqiang Xie、Junsheng Luo、Yunuo Wang、Sang Il Seok、Jens A. Hauch、Christoph J. Brabec

  DOI：10.1021/jacs.3c03271

  日期：2023.8.2

  system for the high-throughput synthesis, purification, and characterization of molecules with a large variety. Based on the principle “Like dissolves like,” we combine theoretical calculations and a robotic platform to accelerate the purification of those molecules. With this platform, a material library containing 125 molecules and their optical-electronic properties was built within a timeframe of

  可溶液加工的结构可变小分子半导体的高通量合成既是机遇也是挑战。大量不同的分子为基于实验数据的快速材料发现和机器学习提供了可能性。然而分子结构的多样性导致了分子溶解度、极性、结晶度等性质的复杂性，给溶液处理和纯化带来了巨大的挑战。在这里，我们首先报道了一种用于多种分子的高通量合成、纯化和表征的集成系统。基于“同类相溶”的原理，我们结合理论计算和机器人平台来加速这些分子的纯化。借助该平台，在几周的时间内构建了包含 125 个分子及其光电特性的材料库。更重要的是，我们设计的高重复性重结晶是进一步升级和工业化生产的可靠途径。
• Huenig; Koebrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 181,202
  作者：Huenig、Koebrich

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai; Futaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 274
  作者：Ochiai、Futaki

  DOI：——

  日期：——
• Tee, Oswald S.; Paventi, Martino, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2556 - 2562
  作者：Tee, Oswald S.、Paventi, Martino

  DOI：——

  日期：——