methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)-propionate | 866558-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)-propionate
• 英文别名: methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)propionate；methyl 3-(4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)propanoate
• CAS: 866558-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: PCPNGZLHTOLJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)-propionate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Friedel-Crafts 酰化大黄素衍生物。访问Angucyclinones，Anthracyclinones和Hypericin类似物的核心

  摘要：

  基于分子内大黄素的 Friedel-Crafts 酰化为合成蒽环酮和蒽环酮核心以及获得新型的环戊酮缩合蒽醌提供了一条新途径。另外，蒽环素可以用作红移的金丝桃素衍生物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0263-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以91%的产率得到methyl 3-(1,6,8-trimethoxy-9,10-anthraquinon-3-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Friedel-Crafts 酰化大黄素衍生物。访问Angucyclinones，Anthracyclinones和Hypericin类似物的核心

  摘要：

  基于分子内大黄素的 Friedel-Crafts 酰化为合成蒽环酮和蒽环酮核心以及获得新型的环戊酮缩合蒽醌提供了一条新途径。另外，蒽环素可以用作红移的金丝桃素衍生物的合成子。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0263-x

文献信息

• Syntheses, Photochemical Properties, and Tautomerism of Intramolecularly Friedel-Crafts Acylated Hypericin Derivatives
  作者：Mario Waser、Yulita Popova、Christoph Etzlstorfer、Werner F. Huber、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-005-0324-9

  日期：2005.7

  Intramolecularly Friedel-Crafts acylation carried out on the hypericin moiety provided a new class of 9,12-dicarbonyl substituted hypericin derivatives as potential candidates for photodynamic therapy (PDT). Focusing on cyclopentanone and cyclohexanone condensed derivatives, investigations concerning the chemical and photochemical properties as well as the tautomerism of these compounds were performed

  在金丝桃素部分上进行的分子内 Friedel-Crafts 酰化作用提供了一类新的9,12-二羰基取代的金丝桃素衍生物作为光动力疗法（PDT）的潜在候选物。着眼于环戊酮和环己酮的缩合衍生物，进行了有关这些化合物的化学和光化学性质以及互变异构的研究。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Intramolecularly Friedel-Crafts Acylated Emodin Derivatives. An Access to the Cores of Angucyclinones, Anthracyclinones, and to Hypericin Analogues
  作者：Mario Waser、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-004-0263-x

  日期：2005.4

  Intramolecularly emodin based Friedel-Crafts acylation provided a new route for the synthesis of the angucyclinone and anthracyclinone core as well as access to a new class of cyclopentanone condensed anthraquinones. In addition, the anthracyclinone may serve as a synthon for bathochromically shifted hypericin derivatives.

  基于分子内大黄素的 Friedel-Crafts 酰化为合成蒽环酮和蒽环酮核心以及获得新型的环戊酮缩合蒽醌提供了一条新途径。另外，蒽环素可以用作红移的金丝桃素衍生物的合成子。