(6-methyl-2-methylthiopyrimidin-4-yloxy)acetohydrazide | 149876-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6-methyl-2-methylthiopyrimidin-4-yloxy)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(6-Methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxyacetohydrazide
• CAS: 149876-28-8
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 228.275
• InChiKey: TZOQFYFPPTTYSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-2-methylthiopyrimidin-4-yloxy)acetohydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(6-methyl-2-methylthiopyrimidin-4-yloxy)acetyl azide
  参考文献：
  名称：

  (嘧啶-4-基氧基)-和(嘧啶-3-基)乙酰叠氮化物的合成及其重排为氨基甲酸酯和脲

  摘要：

  (嘧啶-4-基氧基)和(嘧啶-3-基)乙酰肼2、3在稀盐酸中在0-5°C下用亚硝酸钠亚硝化，制备相应的(嘧啶基)乙酰基叠氮化物5、6。叠氮化物 5、6 在与醇、酚、芳胺或水的反应中发生 Curtius 重排，得到氨基甲酸酯 7-9、11-14 或脲 15-21。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b04
• 作为产物：
  描述：

  (6-methyl-2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yloxy)-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(6-methyl-2-methylthiopyrimidin-4-yloxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Conversions of methyl esters of (6-methyl-2-methylthio-4-pyrimidinyloxy)- and (3,4-dihydro-6-methyl-2-methylthio-4-oxo-3-pyrimidinyl)acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531297

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of 5-(6-methyl-2-substituted 4-pyrimidinyloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiones and their 3-morpholinomethyl derivatives
  作者：Virginija Jakubkien≐、Milda Malvina Burbulien≐、Giedrut≐ Mekuškien≐、Emilija Udr≐nait≐、Povilas Gaidelis、Povilas Vainilavičius

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)00022-8

  日期：2003.4

  The synthesis of 5-(6-methyl-2-substituted 4-pyrimidinyloxymethyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thiones and their 3-morpholinomethyl derivatives and the results of anti-inflammatory activity in vivo are described. Most of the tested compounds exhibited anti-inflammatory activity and some of them were more active than acetylsalicylic acid.
• Conversions of methyl esters of (6-methyl-2-methylthio-4-pyrimidinyloxy)- and (3,4-dihydro-6-methyl-2-methylthio-4-oxo-3-pyrimidinyl)acetic acids
  作者：P. Vainilavichyus、V. Syadyaryavichyute、S. Motsishkite

  DOI：10.1007/bf00531297

  日期：1992.12
• Synthesis of (pyrimidin-4-yloxy)- and (pyrimidin-3-yl)acetyl azides and their rearrangement to carbamates and ureas
  作者：Virginija Jakubkiene、Zana Kacnova、Milda Malvina Burbuliene、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b04

  日期：——

  On nitrosation of (pyrimidin-4-yloxy)and (pyrimidin-3-yl)acetohydrazides 2, 3 with sodium nitrite in diluted hydrochloric acid at 0-5 °C the corresponding (pyrimidinyl)acetyl azides 5, 6 were prepared. Azides 5, 6 undergo Curtius rearrangement in the reactions with alcohols, phenols, arylamines or water to give carbamates 7-9, 11-14 or ureas 15-21.

  (嘧啶-4-基氧基)和(嘧啶-3-基)乙酰肼2、3在稀盐酸中在0-5°C下用亚硝酸钠亚硝化，制备相应的(嘧啶基)乙酰基叠氮化物5、6。叠氮化物 5、6 在与醇、酚、芳胺或水的反应中发生 Curtius 重排，得到氨基甲酸酯 7-9、11-14 或脲 15-21。
• Sedereviciute; Garaliene; Vainilavicius, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 4, p. 233 - 237
  作者：Sedereviciute、Garaliene、Vainilavicius、Hetzheim

  DOI：——

  日期：——