2-methyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclopentane-1,3-dione | 147974-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 147974-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: RWKQGFROZDEEPN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclopentane-1,3-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 一氯化碘 、 叔丁基锡烷 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (+/-)-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis

  摘要：

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 3-(trimethylsilyl)-2-propenylacetate 在 四(三苯基膦)钯 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以96%的产率得到2-methyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis

  摘要：

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a012

文献信息

• Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis
  作者：Miwako Mori、Naohiro Isono、Naotake Kaneta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00063a012

  日期：1993.5

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.