2-amino-1-ethoxycarbonyl isoquinolinium mesitylensulfonate | 76594-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-ethoxycarbonyl isoquinolinium mesitylensulfonate
• 英文别名: Ethyl 2-aminoisoquinolin-2-ium-1-carboxylate;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 76594-30-4
• 化学式: C₉H₁₁O₃S*C₁₂H₁₃N₂O₂
• 分子量: 416.498
• InChiKey: HOMLHLDNLFPTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-amino-1-ethoxycarbonyl isoquinolinium mesitylensulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1E)-1-ethoxy-N-(1-ethoxycarbonylisoquinolin-2-ium-2-yl)methanimidate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.

  摘要：

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2602
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-1-羧酸乙酯 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-amino-1-ethoxycarbonyl isoquinolinium mesitylensulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.

  摘要：

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2602

文献信息

• 2-Alkoxycarbonylcycloimmonium ylides, efficient 1,4-dipole equivalents in the synthesis of new conjugated betaines.
  作者：Ana M. Cuadro、Jesús Valenciano、Juan J. Vaquero、José L. García Navío、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89900-2

  日期：1993.4

  Several heterocyclic mesomeric betaines containing the bicyclic systems pyridol[1,2-a]pyrazine and pyrido [2,1-f][1,2,4]triazine have been prepared by reaction of 2-alkoxycarbonyl pyridinium N-ylides with phenyl isocyanate and isothiocyanate.

  通过使2-烷氧基羰基吡啶鎓N-基化物与异氰酸苯酯反应，制备了含有双环体系吡啶醇[1,2-a]吡嗪和吡啶基[2,1-f] [1,2,4]三嗪的几种杂环美索甜菜碱。和异硫氰酸酯。
• 2-Alkoxycarbonylpyridinium N-Aminides:  1,3-Dipoles or 1,4-Nucleophile−Electrophile Synthons? Experimental and Theoretical Evidence for the Mechanism of Pyrido[1,2-<i>b</i>]pyridazinium Inner Salt Formation
  作者：Jesús Valenciano、Ana M. Cuadro、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Raul Palmeiro、Obis Castaño

  DOI：10.1021/jo9909655

  日期：1999.12.1

  2-Alkoxycarbonylpyridinium N-aminides behave as 1,3-dipoles toward acetylenic compounds and as 1,4-nucleophile-electrophiles with heterocumulenes in a [4 + 2] cyclocondensation process, yielding in the latter case conjugated mesomeric betaines. These N-aminides also behave as 1,3-dipoles when reacted with olefinic dipolarophiles, producing the corresponding cycloadducts that, depending on their regioisomeric nature, subsequently undergo a ring expansion process to produce pyrido[1,2-b]-pyridazinium inner salts. A mechanistic investigation performed using both PM3 frontier molecular orbital (FMO) and potential energy surface (PES) analysis at the RHF/6-31+G* level indicates that both the cycloaddition reaction and the ring expansion occur in a concerted way rather than through a stepwise mechanism via a zwitterionic intermediate.
• TSUCHIYA TAKASHI; ENKAKU MICHIKO; OKAJIMA SATOR, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2602-2608
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 ENKAKU MICHIKO、 OKAJIMA SATOR

  DOI：——

  日期：——
• Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、MICHIKO ENKAKU、SATORU OKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2602

  日期：——

  Irradiation of the 1-substituted isoquinoline N-acylimides (3), prepared from isoquinolines (1) by successive N-amination and acylation, brought about a novel photoinduced two-step rearrangement to form the fully unsaturated 1H-1, 3-benzodiazepines (4), which were converted into the indole derivative (10) by treatment with acids via the ring-opened intermediate (8) or into (11) upon irradiation presumably via the tricyclic valence isomer (14).

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。