1,5-bis[2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene | 168211-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis[2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[5-[2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 168211-64-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₁₀
• 分子量: 512.598
• InChiKey: IXXMKBLSXKDCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 21,22-Dibromo-6,9,12,15,18,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.4.0.05,42.019,24]dotetraconta-1(42),2,4,19,21,23,38,40-octaene
  参考文献：
  名称：

  通过非共价键增强光诱导的电子转移反应：百草枯分子与具有大环醚空隙的酞菁锌（II）的协同作用

  摘要：

  合成具有大环醚空隙的新型锌（II）酞菁。酞菁在冠醚空隙处与百草枯分子相互作用，导致形成分子复合物。由于百草枯在冠醚空洞内的分子间折叠，复合物的荧光猝灭作用显着增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00465-7
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1,5-bis[2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-Donor- s心脏起搏器-acceptor - s心脏起搏器-）n型Foldamer的结构微调。间隔段长度，温度和金属离子络合对折叠过程的影响

  摘要：

  据报道，一系列聚合物（PDA - n OE）的合成包含富电子的（供体）和电子不足的（受体）芳族单元的交替排列，它们通过柔性的低聚（氧乙烯）（n OE）间隔基连接。寡（氧乙烯）间隔基的长度从四（氧乙烯）（n = 4）到六（氧乙烯）（n = 6）有所不同，以检查这些聚合物通过链内电荷形成折叠结构的相对倾向，转移相邻供体和受体单元之间的相互作用。三种不同聚合物的质子NMR和UV可见光谱的比较清楚地表明PDA – 4OE具有最短的四（氧乙烯）间隔基的化合物，以新生形式表现出最大的折叠倾向。降低温度后，芳族质子的显着高场转移证实了PDA – 4OE折叠的更大趋势。另一方面，具有较长间隔基的聚合物的光谱显示出非常弱的温度依赖性，表明它们以新生形式折叠时很迟钝。但是，在合适的碱金属离子（或极性溶剂）存在下，具有较长的低聚（氧乙烯）间隔基的聚合物的光谱也表现出更强的温度依赖性（类似于P D A – 4OE

  DOI：

  10.1021/ma0478759
• 作为试剂：
  描述：

  辛二酰肼 、 在 1,5-bis[2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene 、 三氟乙酸 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环在水中的可控自组装用于分离芳烃异构体

  摘要：

  通过在弱酸性水中缩合阳离子双醛化合物与一系列二酰肼连接体，可以自组装一系列纯有机大环和链烯。一方面，在低浓度或极性较小的介质条件下，可以生成大环化合物作为主要产物。在客体模板存在的情况下，这些大环化合物甚至可以以接近定量的产率获得，从而无需色谱纯化即可将它们作为纯固体产品进行分离。另一方面，在疏水作用增强的更浓溶液或更多极性介质中，[2]链烷可以作为主要产物获得。纯化后，大环和链烷烃在室温下在固态和中性水溶液中均表现出显着的动力学稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01651

文献信息

• Structural Fine-Tuning of (−Donor−<i>s</i><i>pacer</i>−acceptor−<i>s</i><i>pacer</i>−)<i>_n</i> Type Foldamers. Effect of Spacer Segment Length, Temperature, and Metal-Ion Complexation on the Folding Process
  作者：Suhrit Ghosh、S. Ramakrishnan

  DOI：10.1021/ma0478759

  日期：2005.2.1

  structures by virtue of intrachain charge-transfer interactions between the adjacent donor and acceptor units. Comparison of the proton NMR and UV−visible spectra of the three different polymers clearly reveals that PDA–4OE, which has the shortest tetra(oxyethylene) spacer, exhibits the greatest propensity to fold in the nascent form. A significant upfield shift of the aromatic protons upon lowering of temperature

  据报道，一系列聚合物（PDA - n OE）的合成包含富电子的（供体）和电子不足的（受体）芳族单元的交替排列，它们通过柔性的低聚（氧乙烯）（n OE）间隔基连接。寡（氧乙烯）间隔基的长度从四（氧乙烯）（n = 4）到六（氧乙烯）（n = 6）有所不同，以检查这些聚合物通过链内电荷形成折叠结构的相对倾向，转移相邻供体和受体单元之间的相互作用。三种不同聚合物的质子NMR和UV可见光谱的比较清楚地表明PDA – 4OE具有最短的四（氧乙烯）间隔基的化合物，以新生形式表现出最大的折叠倾向。降低温度后，芳族质子的显着高场转移证实了PDA – 4OE折叠的更大趋势。另一方面，具有较长间隔基的聚合物的光谱显示出非常弱的温度依赖性，表明它们以新生形式折叠时很迟钝。但是，在合适的碱金属离子（或极性溶剂）存在下，具有较长的低聚（氧乙烯）间隔基的聚合物的光谱也表现出更强的温度依赖性（类似于P D A – 4OE
• Rotaxanes as Mechanochromic Fluorescent Force Transducers in Polymers
  作者：Yoshimitsu Sagara、Marc Karman、Ester Verde-Sesto、Kazuya Matsuo、Yuna Kim、Nobuyuki Tamaoki、Christoph Weder

  DOI：10.1021/jacs.7b12405

  日期：2018.2.7

  problem can be overcome by extending the molecular-shuttle function of rotaxanes to mechanical activation. A mechanically interlocked mechanophore composed of a fluorophore-carrying macrocycle and a dumbbell-shaped molecule containing a matching quencher was integrated into a polyurethane elastomer. Deformation of this polymer causes a fluorescence turn-on, due to the spatial separation of fluorophore

  机械团（将机械力转化为化学反应的图案）的集成允许创建具有应力相关特性的材料。典型的机械团是通过裂解弱共价键来激活的，但这些反应也可以由其他刺激触发，这使得行为不具有特异性。在这里，我们表明可以通过将轮烷的分子穿梭功能扩展到机械活化来克服这个问题。由携带荧光团的大环和含有匹配猝灭剂的哑铃形分子组成的机械互锁机械团被集成到聚氨酯弹性体中。由于荧光团和猝灭剂的空间分离，该聚合物的变形导致荧光开启。这个过程是特定的、高效的、即时可逆的，
• Degenerate [2]rotaxanes with electrostatic barriers
  作者：Hao Li、Yan-Li Zhao、Albert C. Fahrenbach、Soo-Young Kim、Walter F. Paxton、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c0ob00937g

  日期：——

  and the CBPQT4+ ring in the [2]rotaxanes. Thus, the CBPQT4+ rings in the degenerate [2]rotaxanes exhibit slow shuttling between two DNP recognition sites on the 1H NMR time-scale on account of the electrostatic barrier posed by the bispyridinium units, as demonstrated by variable-temperature 1H NMR spectroscopy. Electrochemical experiments carried out on the [2]rotaxanes 1·6PF6 and 2·6PF6 indicate that

  一种合成方法，用于制备[2]轮烷（1–5 ·6PF 6），在其哑铃成分的杆部分中掺入双吡啶鎓衍生物和两个1,5-二氧萘（DNP）单元，并由一个环双环包围（已经开发出了百草枯-对苯撑四阳离子（CBPQT 4+）环。由于在[2]轮烷1–5 ·6PF 6的哑铃成分中引入了π电子缺陷型双吡啶鎓单元，因此在这些指示性单元和CBPQT 4+环之间存在库仑电荷排斥[2]。轮烷。因此，CBPQT 4+简并[1]轮烷的双环在1 H NMR时标上显示出两个DNP识别位点之间的缓慢穿梭，这是由于双吡啶鎓单元所形成的静电势垒，如可变温度1 H NMR光谱所证明的。对[2]轮烷1 ·6PF 6和2 ·6PF 6进行的电化学实验表明，[2]轮烷的哑铃组分中的单电子还原联吡啶鎓阳离子是双电子的另外一个识别位点还原的CBPQT 2（ ˙ +）双自由基阳离子环。在适当条件下，简并轮烷中的环成分1 ·6PF 6和2 ·6PF
• ¹H NMR Investigation of Solvent Effects in Aromatic Stacking Interactions
  作者：Mark S. Cubberley、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/ja015817m

  日期：2001.8.1

  Chemistry concerns the design and synthesis of abiotic compounds that emulate the exquisite complex structures and/or functions of biological macromolecules. Oligomers possessing the propensity to adopt well-defined compact conformations, or foldamers, have been attained utilizing hydrogen bonding, torsional restriction, and solvophobic interactions.(1) In this laboratory, aromatic electron donor--acceptor

  现代有机化学中的侯爵挑战之一涉及模拟生物大分子精细复杂结构和/或功能的非生物化合物的设计和合成。已经利用氢键、扭转限制和疏溶剂相互作用获得了具有采用明确定义的紧凑构象或折叠体倾向的低聚物。 (1) 在本实验室中，芳香电子供体 - 受体相互作用已被用于设计aedamers - 在水溶液中采用新型折叠二级结构的折叠体。本文报道了在涵盖广泛极性范围的溶剂和溶剂混合物中进行的 aedamer 单体的详细 (1) H NMR 结合研究。使用包含高阶和自相关复合物形成的模型对结合数据进行曲线拟合分析，得出复合自由能与经验溶剂极性参数 E(T)(30) 之间的线性自由能关系。从这些研究中可以看出，富电子和缺电子 aedamer 单体的结合主要是由极性溶剂中的疏水相互作用驱动的。然而，这些相互作用的大小在很大程度上受供体 - 受体复合物的几何形状的调节，而后者又由单体的缺电子和富电子芳香面之间的静电互补性决定。
• Precursor control over the self-assembly of [2]catenanes<i>via</i>hydrazone condensation in water
  作者：Cai-Yun Wang、Guangcheng Wu、Tianyu Jiao、Libo Shen、Ge Ma、Yuanjiang Pan、Hao Li

  DOI：10.1039/c8cc02599a

  日期：——

  By means of hydrazone condensation, a series of homo-[2]catenanes were self-assembled in high yields in water. The properties of the precursors have a great impact on the self-assembly pathway, as well as the stability and co-conformations of the products.

  借助condensation缩合，一系列高[2]邻苯二甲醛在水中以高收率自组装。前体的性质对产品的自组装途径，稳定性和共构型都有很大的影响。