4-benzyloxy-2-formyl-5-methoxybenzonitrile | 898808-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-formyl-5-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-Formyl-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 898808-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ONXMPSKATQCCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-formyl-5-methoxybenzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-[1,3]dioxolan-2-yl-5-methoxybenzonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到4-benzyloxy-2-formyl-5-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476

文献信息

• NOVEL CATECHOL DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, USE OF THE CATECHOL DERIVATIVE, AND USE OF THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Ishikawa Takehiro

  公开号：US20110172208A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention provides compounds represented by general formula (I): or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are each hydrogen, lower acyl, lower alkoxycarbonyl or the like; R 3 is lower alkyl, halo-lower alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; R 4 is cyano, lower alkoxycarbonyl, carboxy or the like, which exhibit potent COMT inhibitory activities. The present invention also provides pharmaceutical compositions containing said compound, and uses thereof.

  本发明提供了由通式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2分别为氢、低酰基、低烷氧羰基或类似基团；R3为低烷基、卤代低烷基、环烷基、杂环烷基、可选取代芳基、可选取代杂环芳基或类似基团；R4为氰基、低烷氧羰基、羧基或类似基团，这些化合物具有强效的COMT抑制活性。本发明还提供了含有该化合物的药物组合物及其用途。
• US8258162B2
  申请人：——

  公开号：US8258162B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。