4-(5-hexyl-2-thyenyl)benzonitrile | 141778-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-hexyl-2-thyenyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Hexylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 141778-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NS
• 分子量: 269.411
• InChiKey: QXFJTWUPSNDNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)decane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-hexyl-2-thyenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Liquid Crystalline Compounds Based on Thiophene

  摘要：

  一种 2-烷基-5-(4′-氰基苯基)噻吩的同源系列已被制备出来，并被证明在液晶显示器中具有更好的性能。噻吩环由 1-(4′-溴苯基)-1,4-二氧代烷烃制备而成，该烷烃是在 Lawesson 试剂的作用下，通过 Stetter 程序构建而成，最后通过铜（I）介导的交换反应引入氰基。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.613

文献信息

• A Convoluted Polyvinylpyridine‐Palladium Catalyst for Suzuki‐Miyaura Coupling and C−H Arylation
  作者：Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/adsc.202000742

  日期：2020.11.4

  and reusable supported catalysts for Suzuki‐Miyaura coupling and catalytic C−H arylation is important for fundamental and applied chemistry, with these reactions being used to produce medical compounds and functional materials. Herein, we found that a mesoporous composite made of a linear poly(4‐vinylpyridine) and tetrachloropalladate acted as a dual‐mode catalyst for a variety of cross‐coupling reactions

  开发用于铃木-宫浦偶合和催化CH芳基化的高活性和可重复使用的载体催化剂对于基础化学和应用化学至关重要，这些反应可用于生产医药化合物和功能材料。在这里，我们发现由线性聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸盐制成的介孔复合物充当多种交叉偶联反应的双模催化剂，在不同条件下观察到Pd纳米颗粒和Pd络合物催化剂。聚乙烯基吡啶钯复合材料1通过聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸钠的分子卷积可轻松制备得到难溶的聚合物-金属复合材料。铃木-宫浦耦合和芳基氯，并用芳基硼酸，噻吩，呋喃，苯溴化物的C-H芳基化，和苯甲醚在0.004摩尔％（40摩尔ppm的）存在下进行，以1摩尔％的Pd的1，得到相应的偶联产品产量高。此外，催化剂可以重复使用而没有明显的活性损失。药物化合物和功能材料通过偶联反应合成。N 2气体吸附/解吸分析表明该催化剂具有介孔性质，在催化中起关键作用。在铃木宫浦联轴器中在聚合物基体中原位生成的钯纳米粒子具有催
• Thienothiophenderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0144013A2

  公开（公告）日：1985-06-12

  hienothiophenderivate der Formel worin R' und R2 jeweils H, eine Alkylgruppe mit 1 - 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch 0-Atome, -CO- oder -CH=CH- Gruppen ersetzt sein können, F, Cl, Br, CN, -COOR oder -0-COR, A' und A2 jeweils unsubstituierte oder durch ein oder zwei, F-, Cl-, Br-Atome und/oder CN-Gruppen und/oder CH3-Gruppen substituierte 1,4-Phenylen-,1,4-Cyclohexylen-, 1,3-Dioxan-2,5-diyl-1,3-Dithian-2,5-diyl, Tetrahydropyran-2,5-diyl, Pyridazin-3,6-diyl - oder das entspre chende N-oxid, Piperidin-1,4-diyl-, 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen-, oder Pyrimidin-2,5-diylgruppen, A eine unsubstituierte oder durch ein oder zwei Cl-und/oder Br-Atome substituierte Gruppe der Formel 1 oder 2 Z' und Z2 jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, R eine Alkylgruppe mit 1 - 10 C-Atomen m 1 oder 2 und n 0 oder 1 bedeuten wobei für m = 2 die beiden Gruppen A1 gleich oder voneinander verschieden sein können, können als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden.

  式中的噻吩衍生物 式中 R' 和 R2 分别为 H、具有 1-12 个碳原子的烷基（其中一个或两个不相邻的 CH2 基团也可被 0 原子、-CO- 或 -CH=CH- 基团、F、Cl、Br、CN、-COOR 或 -0-COR 取代）、 A' 和 A2 分别是未取代的 1,4-亚苯基、1,4-环己烯、1,3-二噁烷-2,5-二基-1、3-二噻烷-2,5-二基、四氢吡喃-2,5-二基、哒嗪-3,6-二基或相应的 N-氧化物、哌啶-1,4-二基、1,4-双环(2,2,2)-辛烯或嘧啶-2,5-二基、 A 是未被取代或被一个或两个 Cl 原子和/或 Br 原子取代的式 1 或 2 基团 Z' 和 Z2 分别为-CO-O-、-O-CO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-或单键、 R 是含有 1-10 个碳原子的烷基 m 1 或 2 和 n 0 或 1 其中 其中 m = 2 的两个基团 A1 可以相同或不同，可用作液晶相的组分。
• Aryl Trihydroxyborates:  Easily Isolated Discrete Species Convenient for Direct Application in Coupling Reactions
  作者：Andrew N. Cammidge、Victoria H. M. Goddard、Hemant Gopee、Nicola L. Harrison、David L. Hughes、Christopher J. Schubert、Benjamin M. Sutton、Gary L. Watts、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1021/ol061564w

  日期：2006.8.1

  A conceptually and practically simple alternative approach to the use of arylboron species as the organometallic component in cross-coupling processes is described whereby trihydroxyborate salts are isolated and directly employed. The protocol derives practical benefit from the ease and convenience of the isolation and subsequent use of the discrete borate salts, eliminates the need for additional base, and aids the use of correct reaction stoichiometry.
• New Liquid Crystalline Compounds Based on Thiophene
  作者：Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson、Milagros Piñol、Kazuhisa Toriyama

  DOI：10.1246/cl.1992.613

  日期：1992.4

  A homologous series of 2-alkyl-5-(4′-cyanophenyl)thiophenes has been prepared and shown to have improved properties for use in liquid crystal displays. The thiophene ring is prepared from a 1-(4′-bromophenyl)-1,4-dioxoalkane, constructed using the Stetter procedure, by the action of Lawesson’s reagent, and the cyano-group is finally introduced using a copper(I)-mediated exchange reaction.

  一种 2-烷基-5-(4′-氰基苯基)噻吩的同源系列已被制备出来，并被证明在液晶显示器中具有更好的性能。噻吩环由 1-(4′-溴苯基)-1,4-二氧代烷烃制备而成，该烷烃是在 Lawesson 试剂的作用下，通过 Stetter 程序构建而成，最后通过铜（I）介导的交换反应引入氰基。