3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-al | 143660-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-al
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanal
• CAS: 143660-35-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: SQEIFKNABFAAKB-MPCGXDHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-al 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到methyl 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-ate
  参考文献：
  名称：

  醛轻度氧化为相应的羧酸和酯类：重新进行碱性碘氧化

  摘要：

  将用于醛糖定量的经典碱性碘氧化方法开发为一种合成有用，温和，有效且通用的方法，用于将醛氧化为相应的羧酸和酯，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74252-3
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 203.0h， 生成 3α-methoxymethoxy-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Steroid–Porphyrin Conjugates from Oestradiol, Oestrone, and Lithocholic Acid

  摘要：

  以天然类固醇雌二醇、雌酮和石胆酸为前体，研究了卟啉-类固醇共轭物的合成。在类固醇-卟啉连接形成的时间上有两种不同的策略，从而产生了四种不同的结构模式。两种方法都基于在卟啉形成反应中引入甾体成分的策略，该反应涉及甾体烷基醛和吡咯的缩合，从而得到 5,10,15,20-四（甾体烷基）卟啉。另一种策略是通过卟啉合成后反应引入甾体成分，这里也探讨了两种方法，一种涉及亲核取代，另一种涉及酯化。在所研究的四种方法中，效率最高、用途最广的一种方法是通过亲核取代反应，在序列的后期将甾体成分连接到 5、10、15、20-四（ω-卤代烷基）卟啉上。这样就得到了 5,10,15,20-四[estrone-link-heptyl]卟啉，收率为 47%。

  DOI：

  10.1071/ch14080