6,7-(methylenedioxy)phthalazine | 269-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-(methylenedioxy)phthalazine
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazine；6,7-Methylendioxy-phthalazin；2H-[1,3]Dioxolo[4,5-G]phthalazine；[1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazine
• CAS: 269-50-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: DHXLMUNLERMYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  255 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-(methylenedioxy)phthalazine 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 isopropyl 2-(6-benzoyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]phthalazin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化酞嗪的不对称脱芳构化

  摘要：

  已经开发出一种通过阴离子结合催化脱芳构化二氮杂萘来对映选择性合成 1,2-二氢二氮杂萘的简单方法。该方法涉及使用叔亮氨酸衍生的硫脲作为氢键供体催化剂，将甲硅烷基乙烯酮缩醛曼尼希型加成到原位生成的N-酰基酞嗪鎓氯化物中。随后的选择性和高产率转化提供了有吸引力的二氢和四氢二氮杂萘、二氮杂氮酮和哌嗪酸同系物，从而转化为生物相关分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03325
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 水 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-(methylenedioxy)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives

  摘要：

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0079

文献信息

• Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 82 - 90
  作者：Dallacker,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DIHYDROPHTHALAZINE ANTAGONISTS OF EXCITATORY AMINO ACID RECEPTORS
  申请人：Bearsden Bio, Inc.

  公开号：EP0859763A1

  公开（公告）日：1998-08-26