ethyl cis-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 53582-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl cis-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: cis-2-(4-Brom-phenyl)-cyclopropan-carbonsaeure-ethylester；Ethyl (1S,2R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1S,2R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 53582-00-6；70461-61-9；91843-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: RAFFPNRMOQNLAA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对溴苯乙烯 在 hydroxocobalamin 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 cis-(1R,2S)/(1S,2R)-ethyl 2-(4-bromophenyl)cyclopropanecarboxylate 、 ethyl cis-2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12衍生物作为天然不对称催化剂：烯烃的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  首次发现维生素B 12衍生物是烯烃与重氮乙酸乙酯（EDA）不对称环丙烷化的通用且有效的催化剂。在几种常见的衍生物中，水合钴胺素（B 12a）被证明是多种烯烃最有效的催化剂，以优异的收率和中等的对映选择性提供了以顺位为主的环丙烷。在不同条件下的反应性研究表明，拟议的催化循环中的活性物质是基于钴的钴（II）阿拉明（B 12r），它可能是通过EDA原位还原B 12a产生的。

  DOI：

  10.1021/jo049870f

文献信息

• Macroporous chiral ruthenium porphyrin polymers: a new solid-phase material used as a device for catalytic asymmetric carbene transfer
  作者：Yann Ferrand、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.021

  日期：2005.11

  A chiral ruthenium porphyrin complex, functionalized with four vinyl groups, has been polymerized with styrene, divinylbenzene (or ethylene glycol dimethacrylate) to obtain supported ruthenium complexes. The asymmetric addition of ethyl diazoacetate (or diazoacetonitrile) to styrene derivatives was carried out by using these polymers as catalysts. The reaction proceeded under mild conditions and gave trans-cyclopropanes with good enantiomeric excess (up to 90%). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vitamin B₁₂ Derivatives as Natural Asymmetric Catalysts:  Enantioselective Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo049870f

  日期：2004.4.1

  Vitamin B12 derivatives were found for the first time to be general and efficient catalysts for asymmetric cyclopropanation of alkenes with ethyl diazoacetate (EDA). Among several common derivatives, aquocobalamin (B12a) was shown to be the most effective catalyst for a variety of alkenes, providing cis-dominant cyclopropanes in excellent yields and moderate enantioselectivity. Reactivity studies under

  首次发现维生素B 12衍生物是烯烃与重氮乙酸乙酯（EDA）不对称环丙烷化的通用且有效的催化剂。在几种常见的衍生物中，水合钴胺素（B 12a）被证明是多种烯烃最有效的催化剂，以优异的收率和中等的对映选择性提供了以顺位为主的环丙烷。在不同条件下的反应性研究表明，拟议的催化循环中的活性物质是基于钴的钴（II）阿拉明（B 12r），它可能是通过EDA原位还原B 12a产生的。