6-(6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 898808-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(6-Methyl-5-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 898808-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₆
• 分子量: 351.315
• InChiKey: AJCZBDNOKLDLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-7-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one 、 (E)-7-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476
• 作为产物：
  描述：

  6-[1,3]dioxolan-2-yl-benzo[1,3]-dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 6-(6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧法加宁，酚类苯并[c]菲啶的全合成以及2,3,7,8-和2,3,8,9-四取代的苯并[c]菲啶生物碱的一般合成方法。

  摘要：

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.476

文献信息

• Total Synthesis of Oxyfagaronine, Phenolic Benzo[c]phenanthridine and General Synthetic Way of 2,3,7,8- and 2,3,8,9-Tetrasubstituted Benzo[c]phenanthridine Alkaloids
  作者：Thanh Nguyen Le、Won-Jea Cho

  DOI：10.1248/cpb.54.476

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids such as oxynitidine, oxysanguinarine, oxyavicine and phenolic oxyfagaronine were synthesized from easily available starting benzonitriles 5 and toluamides 6 using a lithiated toluamide-benzonitrile cycloaddition reaction. The coupling reaction provided 3-arylisoquinolinones that were transformed to the benzo[c]phenanthridones. This method is highly efficient and could

  使用锂化甲苯酰胺-苄腈环加成反应，由易得的起始苯甲腈5和甲苯酰胺6合成苯并[c]菲啶生物碱，例如氧硝啶，氧山桂碱，氧鸟嘌呤和酚氧法加宁。偶联反应提供了3-芳基异喹啉酮，其被转化为苯并[c]菲蒽酮。该方法是高效的，并且可用于以克为单位制备各种取代的芳族苯并[c]菲啶化合物。