propargyl (3α,5β)-3-(azidoacetoxy)cholan-24-oate | 1192211-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: propargyl (3α,5β)-3-(azidoacetoxy)cholan-24-oate
• 英文别名: propargyl 3α-azidoacetoxy-5β-cholan-24-oate；prop-2-ynyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(2-azidoacetyl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1192211-88-3
• 化学式: C₂₉H₄₃N₃O₄
• 分子量: 497.678
• InChiKey: AMRWMXTYZBEVMC-JSJOAQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl (3α,5β)-3-(azidoacetoxy)cholan-24-oate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,3]-偶极环加成反应合成含无环，芳香和甾族部分的大环

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217400
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 propargyl (3α,5β)-3-(azidoacetoxy)cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学方法可有效生产高分子量的主链聚胆汁酸。

  摘要：

  基于拓扑化学方法，开发了一种有效生产固态主链聚胆汁酸的策略。这种策略不仅可以实现高分子量主链聚胆汁酸的简便，可扩展合成，而且还可以定量转化和提高收率。

  DOI：

  10.1039/c1cc11445j

文献信息

• Synthesis of Click Bile Acid Polymers and Their Application in Stabilization of Silver Nanoparticles Showing Iodide Sensing Property
  作者：Anjul Kumar、Rajesh K. Chhatra、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1021/ol902351g

  日期：2010.1.1

  A novel method for the synthesis of bile-acid-based polymers has been developed using click chemistry. These 1,2,3-triazole-containing polymers have been found to stabilize silver nanoparticles that show selective colorimetric sensing for iodide ion.
• Copper-Catalyzed [1,3]-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Macrocycles Containing Acyclic, Aromatic and Steroidal Moieties
  作者：Nikolay Lukashev、Gennadij Latyshev、Mikhail Baranov、Alexei Kazantsev、Alexei Averin、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1217400

  日期：2009.8

  bis(cholane)-24,24′-diazides with aliphatic dipropargyl esters, or bis(cholane)-24,24′-dipropargyl esters with aromatic diazides, or by cyclization-dimerization of bile acid derivatives possessing both azide and acetylene groups in the same molecule. 1,3-dipolar cycloaddition - azides - cholaphanes - copper - macrocycles

  铜催化的1，3-偶极环加成反应用于合成一系列具有无环，芳族和甾族片段的含双（1,2,3-三唑）的大环。研究了取代基的性质对叠氮化物的影响以及底物中二烯键连接链的长度对产物收率的影响。通过双（胆烷）-24,24'-二叠氮化物与脂族二炔丙基酯的反应或双（胆烷）-24,24'-二炔丙基酯与芳族二叠氮化物的反应或胆汁酸的环化-二聚反应来制备含有甾体片段的大环化合物在同一分子中同时具有叠氮基和乙炔基的衍生物。 1,3-偶极环加成-叠氮化物-胆烷-铜-大环化合物
• Topochemical approach to efficiently produce main-chain poly(bile acid)s with high molecular weights
  作者：Weina Li、Xuesong Li、Wei Zhu、Changxu Li、Dan Xu、Yong Ju、Guangtao Li

  DOI：10.1039/c1cc11445j

  日期：——

  Based on a topochemical approach, a strategy for efficiently producing main-chain poly(bile acid)s in the solid state was developed. This strategy allows for facile and scalable synthesis of main-chain poly(bile acid)s not only with high molecular weights, but also with quantitative conversions and yields.

  基于拓扑化学方法，开发了一种有效生产固态主链聚胆汁酸的策略。这种策略不仅可以实现高分子量主链聚胆汁酸的简便，可扩展合成，而且还可以定量转化和提高收率。