5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione | 111464-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione
• 英文别名: 5α-Pregn-9(11)-en-3,20-dion；(5S,8S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 111464-63-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: BEMDNVDKNPNGEB-AKJIBKHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione 在 Tris HCl buffer 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 21-acetoxy-3α-hydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  3种α-羟基类固醇的合成，代谢和药理活性，可增强大鼠大脑皮层突触小体中GABA受体介导的氯离子的吸收。

  摘要：

  最近已显示某些3α-羟基类固醇以高亲和力与γ-氨基丁酸（GABA）受体门控的氯离子通道结合，并在体外和体内测量时均能增强GABA的抑制作用。在本研究中，测试了一系列天然和合成的3α-羟基类固醇增强GABA受体介导的氯离子（Cl-）摄入大脑皮层突触神经小体的能力。天然代谢产物3α-羟基-5α-pregnan-20-one（allopregnanolone）和3 alpha，21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one（allotetrahydroDOC）被发现在增加GABAA-中最活跃。受体介导的Cl摄取。具有5β-孕烷构型的相应异构体的药理活性降低，部分但不是全部降低，侧链的修饰。这些类固醇增强muscimol刺激的Cl吸收的能力由于在C3处乙酰化，在C9（11）处引入不饱和度，转化为3β-羟基异构体或在C17处构型转化而丧失。据报道，一种简便的方法可以合成未标记和tri标

  DOI：

  10.1021/jm00168a008
• 作为产物：
  描述：

  11alpha-羟基-5alpha-孕甾烷-3,20-二酮 在 吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 5α-pregn-9(11)-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  3种α-羟基类固醇的合成，代谢和药理活性，可增强大鼠大脑皮层突触小体中GABA受体介导的氯离子的吸收。

  摘要：

  最近已显示某些3α-羟基类固醇以高亲和力与γ-氨基丁酸（GABA）受体门控的氯离子通道结合，并在体外和体内测量时均能增强GABA的抑制作用。在本研究中，测试了一系列天然和合成的3α-羟基类固醇增强GABA受体介导的氯离子（Cl-）摄入大脑皮层突触神经小体的能力。天然代谢产物3α-羟基-5α-pregnan-20-one（allopregnanolone）和3 alpha，21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one（allotetrahydroDOC）被发现在增加GABAA-中最活跃。受体介导的Cl摄取。具有5β-孕烷构型的相应异构体的药理活性降低，部分但不是全部降低，侧链的修饰。这些类固醇增强muscimol刺激的Cl吸收的能力由于在C3处乙酰化，在C9（11）处引入不饱和度，转化为3β-羟基异构体或在C17处构型转化而丧失。据报道，一种简便的方法可以合成未标记和tri标

  DOI：

  10.1021/jm00168a008

文献信息

• Schubert et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2549,2552
  作者：Schubert et al.

  DOI：——

  日期：——
• The addition of nitrosyl fluoride to steroid 9(11)-olefins (1)
  作者：Joan P. Gratz、David Rosenthal

  DOI：10.1016/s0039-128x(69)80080-2

  日期：1969.12
• PURDY, ROBERT H.;MORROW, A. LESLIE;BLINN, JAMES R.;PAUL, STEVEN M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1572-1581
  作者：PURDY, ROBERT H.、MORROW, A. LESLIE、BLINN, JAMES R.、PAUL, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] POSITIVE NMDA-MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE NMDA POSITIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023028278A2

  公开（公告）日：2023-03-02

  Compounds are provided according to Formulae (A-I), (B-I), (C-I), (D-I), (E-I), (F-I), (G-I), and (H-I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present disclosure are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.