6-methylpyrido<3,2-d>pyrimidine-2,4-diamine | 1955-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methylpyrido<3,2-d>pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-methyl-pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine；6-methyl-pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diyldiamine；6-Methyl-pyrido[3,2-d]pyrimidin-2,4-diyldiamin；2,4-Diamino-6-methyl-1,3,5-triazanaphthalin；2,4-Diamino-6-methylpyrido[3,2-d]pyrimidine；6-methylpyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1955-57-3
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: KWSKLIPMPQVKNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  466.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylpyrido<3,2-d>pyrimidine-2,4-diamine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3H)-pyrido<3,2-d>pyrimidinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-羟甲基-4-（3 H）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮的合成及抗菌试验

  摘要：

  合成2-氨基-6-羟甲基-4-（3 ħ）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（5）由2-氨基-6-甲基-4-（3- ħ） -吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（2）通过的二氧化硒氧化完成2为醛4，随后硼氢化钠还原。化合物2可从5-氨基尿嘧啶分四步获得，也可从5-硝基异胞嘧啶（3a）分两步获得。催化还原4或5得到2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢-4-（3 H）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（6a）和6-羟甲基化合物6b。这些化合物在大肠杆菌中的7,8-二氢-6-羟甲基蝶呤焦磷酸激酶和7,8-二氢蝶呤合成酶催化的偶合反应中仅表现出弱的抑制活性。没有观察到明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180405
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-6-methylnicotinate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 sodium butanolate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methylpyrido<3,2-d>pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  多功能合成6取代的8-脱氮庚啶-2,4-二胺。8,10-二氮杂氨基蝶呤的正式全合成

  摘要：

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330643

文献信息

• 853. Polyazanaphthalenes. Part IV. Further derivatives of 1 : 3 : 5- and 1 : 3 : 8-triazanaphthalene
  作者：V. Oakes、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/jr9560004433

  日期：——
• Novel 8-deaza-5,6,7,8-tetrahydroaminopterin derivatives as dihydrofolate inhibitor: Design, synthesis and antifolate activity
  作者：Zhili Zhang、Jun Wu、Fuxiang Ran、Ying Guo、Ran Tian、Shouxin Zhou、Xiaowei Wang、Zhenming Liu、Liangren Zhang、Jingrong Cui、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.04.017

  日期：2009.2

  We report, for the first time, the synthesis and biological activities of 8-deaza-5,6,7,8-tetrahydroaminopterin 9, and the 5-substituted and 5,10-disubstituted analogues 11, 13, 15, and 17. The analogues were obtained from key compound diethyl 8-deaza-5,6,7,8-tetrahydroaminopterin 8 following the catalytic reduction of the pyridine ring of diethyl 8-deaza aminopterin 5. The five novel 8-deaza-5,6,7,8-tetrahydroaminopterin derivatives were assayed in vitro for their cytotoxicity on BGC-823, HL-60, Bel-7402 and Hela tumor cell lines, and inhibition on recombinant human dihydrofolate reductase (DHFR), among which the most potent molecule (compound 9) was about 4- to 10-fold poorer than MTX on the four kinds of tumor cell lines, and its effect on DHFR was about 17-fold poorer than MTX. The docking studies were followed to explain the biological testing results. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• KELLEY, J. L.;MCLEAN, E. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 671-673
  作者：KELLEY, J. L.、MCLEAN, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE INHIBITION OF PHOSPHOENOLPYRUVATE CARBOXYLASES OF C4 PLANTS
  申请人：Heinrich Heine Universität Düsseldorf

  公开号：EP2797417B1

  公开（公告）日：2019-07-31
• Versatile synthesis of 6-substituted 8-deazapteridine-2,4-diamines. Formal total synthesis of 8,10-dideazaminopterin
  作者：Reinhard Troschütz、Alexander Karger

  DOI：10.1002/jhet.5570330643

  日期：1996.11

  A new synthesis of 4-amino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid (11d) and 6-substituted and 5,6-anellated 8-deazapteridine-2,4-diamines, 10a, 10d, 25, is described. Starting from keteneaminals 1 or 12 and enaminones 4 or β-aminoketone 17 the title compounds can be prepared via functional group transformation of 2-amino-3-nitropyridines 5 or nicotinate 13a yielding 3-amino-α-picolinonitriles 9 which are

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。