5-(4''-methoxyanilino)-2,2'-bithiophene | 371149-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4''-methoxyanilino)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-(4-methoxyanilino)-2,2'-bithiophene；Ljuzatiugzulqx-uhfffaoysa-；N-(4-methoxyphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophen-2-amine
• CAS: 371149-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS₂
• 分子量: 287.406
• InChiKey: LJUZATIUGZULQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.0-115.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 5-(4''-methoxyanilino)-2,2'-bithiophene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到5-tricyanovinyl-5'-(4-methoxyanilino)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基和5-氨基取代的2,2'-联噻吩的甲酰化，双氰基化和三氰基化

  摘要：

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00705-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-(4''-methoxyanilino)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Friedel-Crafts and Lawesson Reactions to 5-Substituted 2,2’-Bithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9249

文献信息

• Arylamino-thieno-oxobutanamides under Lawesson’s Conditions: Competition between Thienylpyrrole and Bithiophene Formation
  作者：M. Manuela Raposo、Ana M. Sampaio、G. Kirsch

  DOI：10.1055/s-2004-834952

  日期：——

  1-Aryl-2-thienyl-substituted pyrroles and/or 5-arylamino-2,2′-bithiophenes were synthesized by treatment of arylamino-thieno-oxobutanamides with Lawesson’s reagent. These in turn were prepared by direct amidation of 4-oxo-(2-thienyl)butanoic acid through DCC-BtOH mediated reactions.

  通过用 Lawesson 试剂处理芳基氨基噻吩氧代丁酰胺，合成了 1-芳基-2-噻吩基取代的吡咯和/或 5-芳基氨基-2,2′-联噻吩。这些化合物又是通过 DCC-BtOH 介导的 4-氧代-(2-噻吩基)丁酸直接酰胺化反应制备的。
• A Combination of Friedel-Crafts and Lawesson Reactions to 5-Substituted 2,2’-Bithiophenes
  作者：M. Manuela M. Raposo、Gilbert Kirsch

  DOI：10.3987/com-01-9249

  日期：——
• Formylation, dicyanovinylation and tricyanovinylation of 5-alkoxy- and 5-amino- substituted 2,2′-bithiophenes
  作者：M.Manuela M Raposo、G Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00705-1

  日期：2003.6

  Several donor–acceptor-substituted bithiophenes were synthesized by functionalization of the corresponding 5-alkoxy- or 5-aminobithiophenes 1 by different methods: Vilsmeier formylation, metalation followed by reaction with DMF, direct tricyanovinylation reaction using TCNE or Knoevenagel condensation starting from the corresponding 5-formyl- derivatives of 1.

  几个供体-受体取代bithiophenes通过的官能化合成相应的5-烷氧基-或5- aminobithiophenes 1通过不同的方法：维尔斯迈尔甲酰化，金属化，随后用DMF，使用TCNE或Knoevenagel缩合从相应的5-开始直接tricyanovinylation反应反应的甲酰基衍生物1。