methyl (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-tris{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate | 1316672-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-tris{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris[(2-prop-2-ynoxyacetyl)oxy]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1316672-64-6
• 化学式: C₄₀H₅₄O₁₁
• 分子量: 710.862
• InChiKey: HMFSECNHPNUOCZ-ZBABTTBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-N1-[(1S)-2-azido-1-methylethyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide 、 methyl (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-tris{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-[(2S)-1-[4-[[2-[[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-bis[[2-[[1-[(2S)-2-[[2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]acetyl]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]propyl]triazol-4-yl]methoxy]acetyl]oxy]-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-oxoethoxy]methyl]triazol-1-yl]propan-2-yl]-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]acetyl]amino]ethanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety

  摘要：

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01188f
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 、 (prop-2-ynyloxy)acetic acid chloride 在 calcium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (3α,5β,7α,12α)-3,7,12-tris{[(prop-2-yn-1-yloxy)acetyl]oxy}cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bile acid–peptide conjugates linked via triazole moiety

  摘要：

  通过 Cu（I）催化的点击化学，描述了胆汁酸与肽的共轭。利用 Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition ("click "反应)，合成了基于胆酸、去氧胆酸和石胆酸衍生物的通过 1,2,3- 三唑分子连接的新型胆酸肽共轭物。研究表明，多达三个肽片段可以连接到一个中央甾体核心，从而形成复杂的三维多共轭结构，在生物化学、药物化学和配位化学中具有重要的应用价值。

  DOI：

  10.1039/c0ob01188f