(25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid | 23047-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
• 英文别名: (25S)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid；(25S)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestanoic acid；(25S)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid；(25S)-3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholestan-26-saeure；(25S)-3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholestansaeure-(26)；(25S)-3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy-5beta-cholestan-26-oic acid；(2S,6R)-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• CAS: 23047-29-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: CNWPIIOQKZNXBB-TVOMGIAASA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,6R)-6-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-Diacetoxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由3 alpha，7 alpha，12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid合成3 alpha，7 alpha-dihydroxy-5 beta-cholestan-26-oic acid：密西西比鳄鱼皮的胆汁中的构型。

  摘要：

  描述了由3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾醇-26-酸合成3α，7α-二羟基-5β-胆甾醇-26-酸的25R-和25S-非对映异构体。通过剧烈地水解密西西比短吻鳄的胆汁，然后反复结晶水解物，获得3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-oo酸的25S-非对映异构体，且25R-非对映异构体为通过水解密西西比河胆汁中的胆汁盐与大鼠粪便分离。在控制条件下，甲基3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体的乙酰化产生相应的3α，7α-二乙酸酯。将二乙酸酯定量氧化为甲基3α，7α-二乙酰氧基-12-氧代-5β-胆甾烷-26-酸酯，其以约58％的产率转化为12-甲苯磺酰zone。用硼氢化钠在乙酸中还原甲苯磺酰zone，得到3α，7α-二羟基-5β-胆甾烷-26-油酸的25R-或25S-非对映异构体作为主要产物。通过柱色谱法纯化得到纯的非对映异构体，总产

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90002-q
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 双氧水 、 铬酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.84h， 生成 (25R)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Kurosawa, Takao; Nakano, Hiroyuki; Sato, Masahiro, Steroids, 1995, vol. 60, # 7, p. 509 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-stereoselective Formation of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan- 26-oic Acid during Cholic Acid Biosynthesis.
  作者：Noriko KOBAYASHI、Chiaki HAGIWARA、Masuo MORISAKI、Masatoshi YURI、Izumi OYA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1028

  日期：——

  Incubation of (25RS)-, (25R)- and (25S)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (THCA, 6, 6a, 6b) and (24E)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholest-24-en-26-oic acid (7) with rat liver mitochondria gave all four stereoisomers (9a, 9b, 9c, 9d) of 3α, 7α, 12α, 24-Tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (TeHCA). The corresponding 27-nor analogs (10, 11) were also converted non-stereoselectively to a 1 : 1 mixture of the epimeric 24-hydroxy compounds (12).

  将(25RS)-、(25R)-和(25S)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆烷-26-酸（THCA，6，6a，6b）以及(24E)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆甾-24-烯-26-酸（7）与大鼠肝线粒体结合，产生了4种立体异构体（9a，9b，9c，9d）——3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（TeHCA）。相应的27-去氢衍生物（10，11）也非选择性地转化为1:1混合物的对映体24-羟基化合物（12）。
• Lithium hydroxide/aqueous methanol: mild reagent for the hydrolysis of bile acid methyl esters
  作者：B. Dayal、G. Salen、B. Toome、G.S. Tint、S. Shefer、J. Padia

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90021-3

  日期：1990.5

  An efficient and convenient procedure for the hydrolysis of bile acid methyl esters is described. This is achieved by the addition of aqueous lithium hydroxide in methanol/dioxane (or tetrahydrofuran) at room temperature. Under these conditions, the formates as well as the acetate derivatives were also hydrolyzed, and the desired bile acids were isolated in 86 to 94% yield.

  描述了一种有效且方便的胆汁酸甲酯水解方法。这是通过在室温下在甲醇/二恶烷（或四氢呋喃）中加入氢氧化锂水溶液来实现的。在这些条件下，甲酸酯以及乙酸酯衍生物也被水解，所需的胆汁酸以 86% 到 94% 的产率被分离出来。
• Stereoisomeric Inversion of (25R)- and (25S)-3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.-Trihydroxy-5-.BETA.cholestanoic Acids in Rat Liver Peroxisome.
  作者：Shigeo IKEGAWA、Takaaki GOTO、Hiroo WATANABE、Junichi GOTO

  DOI：10.1248/bpb.18.1027

  日期：——

  The stereoisomeric inversion of (25R)-and (25S)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestanoic acid (THCA) in rat liver peroxisome was studied. After incubation of an isomer of THCA-CoA thioester with a peroxisomal fraction, 5β-cholestanoic acids were extracted and optical antipodes were separated and determined by LC/APCI-MS. The transformation of (24E)-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholest-24-en-26-oic acid (Δ24-THCA) formed by acyl-CoA oxidase was also analyzed by GC/NICI-MS. Rapid enzymatic epimerization from either direction was observed prior to biotransformation into (24E)-Δ24-THCA.

  研究了大鼠肝脏过氧化物酶体中(25R)-和(25S)-3α、7α、12α-三羟基-5β-胆甾烷酸(THCA)的立体异构反转。将 THCA-CoA 硫酯异构体与过氧化物酶体级分孵育后，提取 5β-胆甾烷酸，并分离光学对映体并通过 LC/APCI-MS 进行测定。还通过 GC/NICI-MS 分析了酰基辅酶 A 氧化酶形成的 (24E)-3α、7α、12α-三羟基-5β-cholest-24-en-26-oic 酸 (Δ24-THCA) 的转化。在生物转化为 (24E)-Δ24-THCA 之前，观察到来自任一方向的快速酶促差向异构化。
• Bridgwater, Biochemical Journal, 1956, vol. 64, p. 593,597
  作者：Bridgwater

  DOI：——

  日期：——
• Mabuti, Journal of Biochemistry, 1941, vol. 33, p. 117,123
  作者：Mabuti

  DOI：——

  日期：——